Elektrotsiklik və sikloyüklənmə reaksiyası arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, elektrosiklik reaksiyalar yenidən qurulma reaksiyalarıdır, sikloyüklənmə reaksiyaları isə əlavə reaksiyalardır.
Həm elektrosiklik reaksiyalar, həm də sikloyüklənmə reaksiyaları kimyəvi birləşmələrin üzvi sintezində vacib olan üzvi kimyəvi reaksiyaların formalarıdır. Onların müxtəlif fəaliyyət mexanizmləri var; buna görə də elektrosiklik reaksiyaları və sikloyüklənmə reaksiyalarını müvafiq olaraq yenidən təşkili reaksiyaları və əlavə reaksiyaları kimi iki müxtəlif qrupa təsnif edə bilərik.
Elektrosiklik Reaksiya nədir?
Elektrotsiklik reaksiya üzvi kimyada pi bağının siqma bağına və ya əksinə çevrilməsi kimi xalis nəticə verən perisiklik yenidən qurulmanın bir növüdür. Üzvi kimyanın geniş bir sahəsi olduğu üçün elektrosiklik reaksiyaların müxtəlif növləri var. Bəzi kateqoriyalara fotokimyəvi reaksiyalar, istilik reaksiyaları, halqanın açılması və ya bağlanması reaksiyaları və s. daxildir.
Elektrotsiklik reaksiyanın klassik nümunəsi 3,4-dimetilsiklobutinin sis-izomerinin termal halqa açma reaksiyasıdır. Bu reaksiya cis, trans-hexa-2, 4-dien verir. Eynilə, əgər reaktiv molekulun trans-izomerindən istifadə ediriksə, son nəticə də trans diendir. Reaksiya aşağıdakı kimidir:
Şəkil 01: Elektrosiklik reaksiyanın klassik nümunəsi
Yuxarıdakı reaksiya sərhəd-orbital üsulla baş verir. Burada reaktivdə olan siqma bağı açılır və məhsulun HOMO-su heksadien ilə eyni simmetriyaya malik p orbitalları əmələ gətirir. Bu çevrilmə, terminal loblar üçün əks işarələrlə nəticələnən konrotator halqa açma üsulu ilə baş verir. Orbitalların bu çevrilməsi aşağıda göstərilmişdir.
Ümumiyyətlə, elektrosiklik reaksiya stereospesifiklik göstərir. Bu o deməkdir ki, biz son məhsulun cis-trans həndəsəsini proqnozlaşdıra bilərik. Bu proqnozun ilk addımı olaraq, reaksiyanın hərtərəfli konrotasiya və ya disrotasiya davam etdiyini müəyyən etməliyik. Bu təyindən sonra son məhsulun cis-izomer və ya trans-izomer olduğunu müəyyən etmək üçün başlanğıc molekulunu araşdıra bilərik.
Cycloaddition Reaksiyası nədir?
Sikloyüklənmə reaksiyası üzvi kimyada iki və ya daha çox doymamış molekulun bir-biri ilə birləşərək siklik əlavə əmələ gətirdiyi kimyəvi reaksiya növüdür. Bu reaksiya istiqraz çoxluğunun xalis azalmasına səbəb olur. Bu reaksiyanı siklləşmə reaksiyası adlandıra bilərik. Ümumiyyətlə, tsiklik yüklənmələr uyğunlaşdırılır. Buna görə də onları perisiklik reaksiyalar kimi təsnif edə bilərik. Eynilə, konsertləşdirilməmiş sikloyüklənmələr perisiklik deyil. Sikloyüklənmə reaksiyaları elektrofil və ya nukleofildən istifadə etmədən karbon-karbon bağının yaranmasına imkan verən əlavə reaksiyaların bir növüdür.
Termal sikloyüklənmə, fotokimyəvi sikloyüklənmə, Diels-Alder reaksiyası, Huisgen sikloyüklənməsi, Cheletrop reaksiyaları və s. kimi sikloyüklənmələrin müxtəlif növləri var. Adətən, Diels-Alder reaksiyaları ən mühüm sikloyüklənmə reaksiyalarıdır.
Elektrosiklik və sikloyüklənmə reaksiyası arasındakı fərq nədir?
Kimyəvi birləşmələrin üzvi sintezində həm elektrosiklik reaksiyalar, həm də sikloyüklənmə reaksiyaları vacibdir. Elektrosiklik və sikloyüklənmə reaksiyası arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, elektrosiklik reaksiyalar yenidən qurulma reaksiyalarıdır, sikloyüklənmə reaksiyaları isə əlavə reaksiyalardır.
Bundan başqa, elektrosiklik reaksiya pi bağının siqma bağına və ya əksinə çevrilməsini nəzərdə tutur, siklik yüklənmə reaksiyası isə iki və ya daha çox doymamış birləşmənin kombinasiyasını əhatə edir və siklik birləşmə əmələ gətirir.
Aşağıdakı infoqrafika elektrosiklik və sikloyüklənmə reaksiyası arasındakı fərqi cədvəl şəklində göstərir.
Xülasə – Elektrosiklik vs Sikloyükləmə Reaksiyası
Kimyəvi birləşmələrin üzvi sintezində həm elektrosiklik reaksiyalar, həm də sikloyüklənmə reaksiyaları vacibdir. Elektrosiklik və sikloyüklənmə reaksiyası arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, elektrosiklik reaksiyalar yenidən qurulma reaksiyalarıdır, sikloyüklənmə reaksiyaları isə əlavə reaksiyalardır.
