Pirrolidin və piperidin arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, pirolidin beş üzvlü, piperidin isə altı üzvlü halqadan ibarətdir.
Pirrolidin və piperidin siklik quruluşa malik üzvi birləşmələrdir. Bu birləşmələrin hər ikisi aromatik olmayan, heterosiklik strukturlardır – yəni, bu birləşmələrin delokalizasiya olunmuş elektron buludları yoxdur (çünki ikiqat bağlar yoxdur) və onlar siklik strukturun üzvləri kimi müxtəlif növ atomlara malikdirlər.
Pirrolidin nədir?
Pirrolin kimyəvi formulu olan üzvi birləşmədir (CH2)4NH. O, həmçinin tetrahidropirrol adlanır. Bu birləşmə doymuş heterosikl kimi təsnif edilə bilən siklik bir amindir. Otaq temperaturunda rəngsiz maye halında olur. Bu maye su ilə və əksər üzvi həlledicilərlə qarışır. Bu birləşmədə ammonik və balıq kimi xarakterik bir qoxu var.
Şəkil 01: Pirolinin strukturu
Sənaye miqyasında pirolidin yüksək temperatur və təzyiqdə 1, 4-butandiol və ammonyak arasında reaksiya yolu ilə istehsal olunur. Bu reaksiya alüminium oksidi üzərində dəstəklənən nikel oksid katalizatorunun iştirakı ilə həyata keçirilir. Ancaq laboratoriyada 4-xlorobutan1-amin və güclü əsas arasındakı reaksiyadan bu birləşməni asanlıqla düzəldə bilərik. Bununla birlikdə, pirolidin, nikotin kimi müxtəlif alkaloidlərdə tapa biləcəyimiz təbii bir birləşmədir.
Piperidin nədir?
Piperidin kimyəvi formulu olan üzvi birləşmədir (CH2)5NH. Heterosiklik olan altı üzvlü siklik quruluş meydana gətirir. Bunun səbəbi, beş karbon atomuna əlavə olaraq siklik quruluşun bir üzvü kimi bir azot atomunun olmasıdır. Buna görə də heterosiklik bir amindir. Bu birləşmə rəngsiz bir maye kimi görünür və amin kimi bir qoxuya malikdir. Bundan əlavə, piperidin su ilə qarışır və yüksək turşuluğa malikdir.
Şəkil 02: Piperidinin strukturu
Piperidin istehsalının köhnə üsulu piperin və azot turşusu arasındakı reaksiya idi. Bununla birlikdə, piridinin hidrogenləşmə reaksiyası ilə sənaye miqyasında istehsal edə bilərik. Bu proses adətən molibden disulfid katalizatoru üzərində aparılır. Bundan əlavə, etanolda natrium istifadə edərək dəyişdirilmiş Birch reduksiya prosesi vasitəsilə piridini az altmaqla piperidin əldə edə bilərik. Bununla belə, piperidini qara bibərdən çıxarmaqla birbaşa əldə edə bilərik.
Piperidinin kimyəvi quruluşunu nəzərə alsaq, o, sikloheksanla oxşar stul konformasiyasına malikdir. Bu birləşmənin iki fərqli kreslo konformasiyası var. Birində N-H bağı eksenel vəziyyətdə, digəri isə ekvator vəziyyətindədir.
Piperidin ikinci dərəcəli amindir. Ketonları enaminlərə çevirmək üçün geniş istifadə olunur. Bu enaminlər Stork enamininin alkilləşmə reaksiyası üçün istifadə edilə bilər. Bundan əlavə, piperidin həlledici və əsas kimi faydalıdır. Sənaye sahələrində piperidin dipiperidinil ditiuram tetrasulfidin (rezinin kükürdün vulkanizasiyası üçün sürətləndirici) istehsalı üçün faydalıdır.
Pirrolidin və Piperidin Arasındakı Fərq Nədir?
Pirrolin kimyəvi formulu olan üzvi birləşmədir (CH2)4NH, piperidin isə kimyəvi formulu olan üzvi birləşmədir (CH2)5NH. Həm pirrolin, həm də piperidin siklik strukturları ehtiva edir. Pirolidin və piperidin arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, pirolidin beş üzvlü halqaya, piperidin isə altı üzvlü halqaya malikdir.
Bundan başqa, pirolidin yüksək temperaturda və təzyiqdə 1, 4-butandiol və ammonyak arasında reaksiya yolu ilə istehsal oluna bilər. Piperidin isə piridinin hidrogenləşmə reaksiyası vasitəsilə istehsal olunur.
Aşağıda infoqrafika pirolidin və piperidin arasındakı fərqləri ümumiləşdirir.
Xülasə – Pirolidinə qarşı Piperidin
Həm pirrolin, həm də piperidin siklik strukturlara malikdir. Pirolidin və piperidin arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, pirolidin beş üzvlü halqaya, piperidin isə altı üzvlü halqaya malikdir.