Aldol kondensasiyası ilə Cannizzaro reaksiyası arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, aldol kondensasiyası birləşmə reaksiyasının bir növüdür, Cannizzaro reaksiyası isə üzvi redoks reaksiyasının bir növüdür.
Aldol reaksiyasında bir enol və ya enolat karbonil birləşməsi ilə birləşərək β-hidroksialdehid və ya β-hidroksiketon əmələ gətirir. Biz buna birləşmə reaksiyası deyirik, çünki iki birləşmə birləşərək bir böyük birləşmə əmələ gətirir. Digər tərəfdən, Cannizzaro reaksiyası bir aldehid molekulunun oksidləşməyə məruz qaldığı bir oksidləşmə reaksiyasıdır, digər aldehid isə spirt meydana gətirmək üçün reduksiyaya məruz qalır.
Aldol Kondensasiyası nədir?
Aldol kondensasiyası β-hidroksialdehid və ya β-hidroksiketonun bir enol və ya enolatın karbonil birləşmə ilə birləşməsindən əmələ gəldiyi üzvi kimyəvi reaksiya növüdür. Buna görə də onu birləşmə reaksiyası kimi təsnif edə bilərik. Reaksiyadan sonra konjuge enon verən dehidrasiya reaksiyası baş verir. Ümumi reaksiya aşağıdakı kimidir;
Mexanizm
İki mərhələ var: aldol reaksiyası və susuzlaşdırma reaksiyası. Bəzən dikarboksilik reaksiya da olur. Aldol məhsulunun susuzlaşması iki yolla baş verə bilər: güclü baza-katalizli mexanizm və ya turşu-katalizli mexanizm. Baza ilə katalizləşən aldol reaksiyasının mexanizmi aşağıdakı kimidir:
Aldol kondensasiyası prosesi üzvi sintez proseslərində çox vacibdir. Çünki bu reaksiya karbon-karbon bağı yaratmaq üçün yaxşı bir yoldur.
Cannizzaro reaksiyası nədir?
Cannizzaro reaksiyası ilkin spirt və karboksilik turşu vermək üçün iki molekulun qeyri-mütənasibliyinin baş verdiyi üzvi redoks reaksiyasıdır. Bu reaksiyada qeyri-mütənasiblik baza səbəb olan reaksiyadır. Reaksiya aşağıdakı kimidir:
Burada bu reaksiya hidridin bir substratdan digərinə köçürülməsini nəzərdə tutur. Bundan əlavə, bir aldehid birləşməsi oksidləşməyə, digəri isə reduksiyaya məruz qalır. Aldehidin oksidləşməsi turşu, reduksiya isə spirt verir.
Mexanizm
Mexanizm aldehid birləşməsində nükleofilik asil əvəzlənməsini əhatə edir. Burada ayrılan qrup eyni zamanda digər aldehidə hücum edir. Ümumi reaksiyanı nəzərdən keçirərkən, üçüncü dərəcəli kinetikanı izləyir. Mexanizm aşağıdakı kimidir:
Aldol kondensasiyası ilə Cannizzaro reaksiyası arasındakı fərq nədir?
Aldol kondensasiyası β-hidroksialdehid və ya β-hidroksiketonun bir enol və ya enolatın karbonil birləşmə ilə birləşməsindən əmələ gəldiyi üzvi kimyəvi reaksiya növüdür. Bunun əksinə olaraq Cannizzaro reaksiyası üzvi redoks reaksiyasıdır ki, burada iki molekulun qeyri-mütənasibliyi əsas spirt və karboksilik turşu verir. Beləliklə, aldol kondensasiyası ilə Cannizzaro reaksiyası arasındakı əsas fərq odur ki, aldol kondensasiyası birləşmə reaksiyasının bir növüdür, Cannizzaro reaksiya isə üzvi redoks reaksiyasının bir növüdür.
Bundan əlavə, aldol kondensasiyasının reaktivləri bir enol və ya enolat və karbonil birləşməsidir, kannizzaro reaksiyası üçün isə reaktivlər iki enollaşmayan aldehiddir. Aldol kondensasiyası ilə verilən məhsullar reaktiv kimi iştirak edən karbonil birləşmələrinin növündən asılı olaraq ya β-hidroksialdehid və ya β-hidroksiketondur. Lakin Cannizzaro reaksiyasında məhsullar əsas spirt və karboksilik turşudur. Buna görə də bu, həm də aldol kondensasiyası ilə Cannizzaro reaksiyası arasındakı fərqdir.
Xülasə – Aldol Kondensasiyası vs Cannizzaro Reaksiya
Aldol kondensasiyası β-hidroksialdehid və ya β-hidroksiketonun bir enol və ya enolatın karbonil birləşmə ilə birləşməsindən əmələ gəldiyi üzvi kimyəvi reaksiya növüdür. Cannizzaro reaksiyası, ilkin spirt və bir karboksilik turşu vermək üçün iki molekulun disproporsiyasının meydana gəldiyi üzvi redoks reaksiyasıdır. Aldol kondensasiyası ilə Cannizzaro reaksiyası arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, aldol kondensasiyası birləşmə reaksiyasının bir növüdür, Cannizzaro reaksiyası isə üzvi redoks reaksiyasının bir növüdür.
