Claisen və Dieckmann kondensasiyası arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, Claisen kondensasiyası reaksiyası birləşmə reaksiyasının bir növü, Dieckmann kondensasiya reaksiyası isə halqa əmələ gəlməsi reaksiyasının bir növüdür.
Kimyada kondensasiya reaksiyası reaksiyanın əlavə məhsulu kimi su molekul(lar)ının və ya spirtin əmələ gəldiyi kimyəvi reaksiyadır. Bu su/spirt molekulu bir-biri ilə reaksiya verən iki fərqli molekuldan gələn hidrogen atomu və –OH qrupunun birləşməsindən əmələ gəlir.
Claisen Condensation nədir?
Claisen kondensasiyası iki efir və ya bir ester və karbonil birləşməsi arasında karbon-karbon bağının meydana gəldiyi birləşmə reaksiyasının bir növüdür. Bu reaksiya beta-keto esteri və ya beta-diketon ilə nəticələnən güclü bir bazanın iştirakı ilə baş verir. Reaksiya alim Rainer Ludwig Claisen-in adını daşıyır. Ümumi reaksiya formulu aşağıdakı kimidir:
Şəkil 01: Claisen kondensasiyası üçün kimyəvi tənlik
Bu reaksiyanın baş verməsi üçün bir neçə tələb var. Bir tələb ondan ibarətdir ki, ən azı bir enolizasiya edilə bilən reagent olmalıdır. Başqa sözlə, ən azı bir reaktivin alfa protonu olmalıdır və bu proton enolat anionunu meydana gətirərək deprotonasiyadan keçə bilməlidir. Claisen kondensasiya reaksiyasına məruz qala bilən enollaşan və olmayan karbonil birləşmələrinin bəzi birləşmələri var. Bu tələbə əlavə olaraq başqa bir amil güclü bazanın nukleofil əvəzetmə və ya karbonil karbon atomları ilə əlavə etməklə Claisen reaksiyasına müdaxilə etməməsidir. Başqa bir tələb nisbətən yaxşı ayrılan qrup olmalıdır esterin alkoksi protonudur.
Dickmann kondensasiyası nədir?
Dieckmann kondensasiyası, diesterlərin beta-keto esterləri vermək üçün reaksiya verdiyi halqa əmələ gətirən reaksiya növüdür. Buna görə də, molekuldaxili kimyəvi reaksiyadır və alman alimi V alter Diekmanın şərəfinə adlandırılmışdır. Bu molekullararası reaksiya olan Claisen kondensasiyasına bərabər olan molekuldaxili reaksiyadır. Bu reaksiya üçün ümumi reaksiya formulu aşağıdakı kimidir:
Şəkil 02: Dieckmann Kondensasiya Reaksiyası
Dikman kondensasiya reaksiyasının reaksiya mexanizmini nəzərdən keçirərkən, siklik enol verən 5-ekzo-triq nukleofil hücuma məruz qala bilən enolat ionunu yaradan alfa mövqeyində efirin deprotonasiyasını nəzərdə tutur. Bununla belə, bu məhsulun Bronsted-Lowry turşusu ilə protonasiyası beta-keto esterini yenidən yaradır. Bu reaksiyada sterik sabitliyə görə beş və altı üzvlü halqalar əmələ gəlir. Məsələn, 1, 6-diesterlər beş üzvlü beta-keto esterləri, 1, 7-diesterlər isə altı üzvlü beta-keto esterləri halqalar yarada bilər.
Claisen və Dieckmann Kondensasiyası Arasındakı Fərq Nədir?
Claisen kondensasiyası iki efir və ya bir ester və karbonil birləşməsi arasında karbon-karbon bağının meydana gəldiyi birləşmə reaksiyasının bir növüdür. Dieckmann kondensasiyası, diesterlərin beta-keto esterləri vermək üçün reaksiya verdiyi bir halqa əmələ gətirən reaksiya növüdür. Buna görə də, Claisen və Dieckmann kondensasiyası arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, Claisen kondensasiyası reaksiyası birləşmə reaksiyasının bir növüdür, halbuki Dieckmann kondensasiya reaksiyası halqa əmələ gəlməsi reaksiyasının bir növüdür.
Aşağıda infoqrafikada Claisen və Dieckmann kondensasiyası arasındakı fərqin daha ətraflı siyahısı verilmişdir.
Xülasə – Claisen vs Dieckmann Kondensasiyası
Claisen kondensasiyası və Dieckmann kondensasiyası reaksiyanın əlavə məhsulu kimi su/spirt əmələ gəldiyi kondensasiya reaksiyalarının növləridir. Claisen və Dieckmann kondensasiyası arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, Claisen kondensasiya reaksiyası birləşmə reaksiyasının bir növüdür, Dieckmann kondensasiya reaksiyası isə halqa əmələ gəlməsi reaksiyasının bir növüdür.
