Hofmann və Kurtiusun yenidən təşkili arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, Hofmann yenidən təşkili ilkin amidin birincili aminə çevrilməsini, Kurtius yenidən təşkili isə asil azidin izosiyanatlara çevrilməsini təsvir edir.
Yenidən qurulma reaksiyası bir kimyəvi birləşmənin orijinal birləşmədən daha sabit olan fərqli bir birləşməyə çevrildiyi kimyəvi çevrilmə reaksiyasıdır. Hofmann və Curtius yenidən təşkili kimyəvi sintez proseslərində bir çox tətbiqi olan üzvi kimyəvi reaksiyaların iki növüdür. Hofman reaksiyası işlənib hazırlanmış və alim Avqust Vilhelm Von Hofmanın adına, Kurtiusun yenidən təşkili reaksiyası isə Teodor Kurtiusun adına verilmişdir.
Hofmann Yenidən Qurulması nədir?
Hofmann yenidən təşkili, ilkin amidin bir az karbon atomu olan ilkin aminə çevrilməsini təsvir edən bir kimyəvi reaksiya növüdür. Bu reaksiya Avqust Vilhelm Von Hofmanın adını daşıyır. Bəzən biz buna Hofmann deqradasiyası da deyirik. Hofmann yenidən təşkili reaksiyasının ümumi düsturu belədir:
Şəkil 01: Hofmann Yenidən Yerləşdirmə
Hofmann yenidən təşkili reaksiyası, ilkin amidi aralıq izosiyanat molekuluna çevirə bilən natrium hipobromit (in situ reaksiya) əmələ gətirən bromun natrium hidroksidlə reaksiyası ilə başlayır. Sonra bu aralıq izosiyanat birləşməsi əsas amin vermək üçün hidrolizdən keçir. Bu yenidən qurulma zamanı karbon qazı molekulu sərbəst buraxılır. Buna görə də, orijinal molekuldakı karbon atomlarının sayı ilə müqayisədə son məhsulda bir karbon atomu yoxdur.
Kurtius Yenidən Qurulması nədir?
Curtius yenidən təşkili, asil azidin izosiyanat halına gəldiyi kimyəvi reaksiya növüdür. Bu reaksiya 1885-ci ildə Teodor Kurtius tərəfindən hazırlanmışdır. Bu, termal parçalanma reaksiyasıdır. Bu reaksiya azot qazı molekulunun itirilməsini əhatə edir. Bu çevrilmədən sonra izosiyanat molekulu müxtəlif nukleofillərin hücumuna məruz qalır – məsələn. su, spirt və aminlər. Bu nukleofilik hücum ilkin amin, karbamat və ya karbamid törəmələri verir. Ümumi düstur belədir:
Şəkil 02: Curtius Yenidən Yerləşdirmə
Asil azid turşu xloridləri və ya anhidridlərin natrium azid və ya trimetilsilil azid ilə reaksiyasından əmələ gəlir. Tipik olaraq, Kurtiusun yenidən qurulması iki addımlı bir proses kimi qəbul edilir. Azot qazının itkisi asil nitrien əmələ gətirir. Və bu reaksiya izosiyant vermək üçün R-qrupunun miqrasiyası ilə izlənilir. Bununla belə, son tədqiqat araşdırmalarına görə, asil azidin termal parçalanması yuxarıda qeyd olunan hər iki addımın birlikdə baş verdiyi uyğunlaşdırılmış bir prosesdir. Bu, reaksiyada müşahidə edilən və ya təcrid olunmuş hər hansı nitrin əlavəsi və ya əlavə məhsullarının olmaması səbəbindən baş verir.
Hofmann və Curtius Yenidən Qurulması Arasındakı Fərq Nədir?
Yenidən qurulma reaksiyası birləşmənin karbon gövdəsini orijinal birləşmənin izomeri olan fərqli bir quruluşa çevirən kimyəvi reaksiyadır. Hofmann və Curtius yenidən təşkili arasındakı əsas fərq, Hofmann yenidən təşkili ilkin amidin birincili aminə çevrilməsini təsvir edir, Curtius yenidən təşkili isə bir asil azidin izosiyanat çevrilməsini təsvir edir.
Aşağıda infoqrafik cədvəldə Hofmann və Kurtiusun yenidən təşkili arasındakı fərqlər göstərilir.
Xülasə – Hofmann və Kurtiusun yenidən qurulması
Hofmann və Curtius yenidən təşkili kimyəvi yenidən qurulma reaksiyalarının iki növüdür. Hofmann və Kurtiusun yenidən təşkili arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, Hofman yenidən təşkili ilkin amidin əsas aminə çevrilməsini təsvir edir, Kurtius yenidən təşkili isə asil azidin izosiyanat çevrilməsini təsvir edir.
