Asetallarda iki –OR qrupu, bir –R qrupu və bir –H atomu var. Hemiasetallarda asetallarda olan –OR qruplarından biri –OH qrupu ilə əvəz olunur. Asetal və hemiasetal arasındakı əsas fərq budur.
Asetallar və hemiasetallar təbii məhsullarda ən çox rast gəlinən iki funksional qrupdur. Hemiasetal asetal əmələ gəlməsinin kimyəvi prosesi zamanı əmələ gələn ara kimyəvi birləşmədir. Buna görə də, bu iki qrupun kimyəvi quruluşunda bir az fərq var. Ətraflı olaraq, bu birləşmələrin hər ikisindəki mərkəzi karbon atomu dörd bağa bağlanmış sp3-C atomudur və bu dörd bağdan yalnız bir bağlama növü fərqlidir.
Asetal nədir?
Asetal, mərkəzi karbon atomunun dörd bağa malik olduğu funksional qrupdur; -OR1, -OR2, -R3 və H (burada R 1, R2 və R3qruplar üzvi fraqmentlərdir). İki –OR qrupu bir-birinə ekvivalent (simmetrik asetallar) və ya fərqli (qarışıq asetal) ola bilər.
Şəkil 1: Asetal
Mərkəzi karbon atomunun doymuş olduğu deyilir, çünki onun dörd bağı var və bu, mərkəzi karbon atomuna tetraedral həndəsə verir. Aldehidlərdən asetallar əmələ gələ bilər. Asetalın əmələ gəlməsi, hemiasetalın hidroksil qrupu su molekulunu itirmək üçün protonlaşdıqda baş verə bilər. Nəticədə meydana gələn karbokatyon daha sonra bir spirt molekulu tərəfindən sürətlə hücuma məruz qalır. Son mərhələdə asetal formalaşması spirtdən bir proton aldıqdan sonra tamamlanır. Asetalların əmələ gəlməsi mexanizmi aşağıdakı kimi izah edilə bilər.
Şəkil 2: Asetalların əmələ gəlməsi
Bundan əlavə, asetallar üzvi sintezdə karbonil qruplarını qorumaq üçün istifadə olunur, çünki onlar bir çox oksidləşdirici və reduksiyaedici maddələrlə və əsas mühitdə hidrolizdə sabitdirlər.
Nümunələr
Tərkibində asetal funksional qrupları olan kimyəvi birləşmələrin bəzi nümunələri aşağıdakı kimidir.
- Dimetoksimetan: həlledici
- Dioxolane
- Metaldehid
- Paraldehid
- Karbohidratlar və digər polisaxaridlərdəki qlikozid bağlarının əksəriyyəti asetal bağlardır.
- Sellüloza poliasetalın hər yerdə yayılmış nümunəsidir.
- Polioksimetilen (POM): plastik kimi istifadə olunan formaldehid polimeri.
- 1, 1-Dietoksietan (asetaldehid dietil asetal), distillə edilmiş içkilərdə mühüm ətirləndirici maddədir.
Hemiasetal nədir?
Hemiasetallar aldehidlərdən əmələ gəlir və Hemiasetal termini yunan sözü olan "hemi" "yarım" deməkdir.
Şəkil 3: Hemiasetal
Hemiasetallar bir neçə üsulla sintez edilə bilər; aldehidə spirtin nukleofil əlavə edilməsi, rezonans stabilləşdirilmiş hemiasetal kationa spirtin nukleofil əlavə edilməsi və asetalın qismən hidrolizi ilə.
Şəkil 4: Hemiasetalın əmələ gəlməsi
Hemiasetal molekulun əsas struktur xüsusiyyəti dörd müxtəlif bağa malik mərkəzi karbon atomuna malik olmasıdır; -OR1 qrup, -R2 qrup, -H qrupu və a –OH qrupu.
Nümunələr
Hemiasetalların əksəriyyəti təbii məhsullarda ümumi funksional qruplar kimi tapılır. Bəzi nümunələr bunlardır;
- Qlükoza
- Mycorrhizin A
- Thromboxane B2
Asetal və Hemiasetal Arasındakı Fərq Nədir?
Asetal funksional qrupunun sp3 hibridləşdirilmiş karbon atomu var və bu atom iki –OR qrupu, hidrogen atomu və –R qrupuna bağlıdır. Bunun əksinə olaraq, hemiasetalların mərkəzi atomu dörd müxtəlif kimyəvi qrupa bağlanmış sp3-C atomunu ehtiva edir; onlar –OR, -R, -OH və –H-dir.
Asetallar hemiasetallarla müqayisədə kimyəvi cəhətdən sabitdir. Bununla belə, asetallar sulu turşuların iştirakı ilə ana spirtinə və karbonil birləşməsinə asanlıqla hidrolizə olunur. Ümumiyyətlə, biz adətən hemiasetalları qeyri-sabit kimyəvi birləşmələr hesab edirik, buna görə də sabitliyi artırmaq üçün halqa strukturları yaratmağa meyllidirlər. Bu vəziyyətdə, 5 və ya 6 üzvlü halqaların meydana gəlməsi mümkündür və bu, -OH qrupu ilə bir karbonil qrupu arasındakı reaksiya ilə baş verir. Tsiklik hemiasetalların iki nümunəsi qlükoza və aldozdur.
Xülasə – Asetal və Hemiasetal
Asetallarda iki –OR qrupu, bir –R qrupu və bir –H atomu var. Hemiasetallarda asetallarda olan –OR qruplarından biri –OH qrupu ilə əvəz olunur. Asetal və hemiasetal arasındakı əsas fərq budur.
