Dien və dienofil arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, dien iki qoşa bağdan ibarət doymamış karbohidrogendir, halbuki dienofil dienlə asanlıqla reaksiya verən üzvi birləşmədir.
Diels-Alder reaksiyası birləşmiş dienin əvəz edilmiş alken (dienofil) ilə reaksiyaya girərək əvəzlənmiş sikloheksen törəməsi istehsal etdiyi mühüm kimyəvi reaksiyadır. Buna görə də, bu reaksiya bir-biri ilə reaksiya verən iki hissəyə malikdir: dien və dienofil. Üstəlik, bu, sikloyüklənmə reaksiyasıdır və uyğunlaşdırılmış mexanizmə malik perisiklik reaksiyaya yaxşı nümunədir.
Diene nədir?
Dien, karbon atomları arasında iki qoşa bağdan ibarət doymamış karbohidrogendir. Diolefin və ya alkadien kimi də tanınır. Tərkibində iki alken vahidi olan kovalent birləşmədir. Dienlər adətən daha mürəkkəb üzvi molekulların alt bölmələri kimi mövcuddur. Bundan əlavə, dienlər təbii birləşmələrdə, eləcə də sintetik kimyəvi maddələrdə tapıla bilər. Bu kimyəvi maddələr üzvi sintez reaksiyalarında faydalıdır. Bundan əlavə, polimer sənayesi üçün monomerlər kimi geniş istifadə olunan birləşmiş dienlər var.
Şəkil 01: Sadə Dienin Kimyəvi Quruluşu
Üzvi birləşmədəki qoşa bağların yerindən asılı olaraq dienlərin üç sinfi var. Bu üç sinif yığılmış dienlər, birləşmiş dienlər və birləşməmiş dienlər kimi tanınır.
Kumulyasiya edilmiş dienlər ümumi atomu paylaşan ikiqat bağları ehtiva edir. Bu, allenin əmələ gəlməsi ilə nəticələnir.
Birləşmiş dienlər bir tək bağla ayrılan birləşmiş ikiqat bağlardan ibarətdir. Bu birləşmələr rezonansa görə nisbətən sabitdir.
Birləşməmiş dienlər iki və ya daha çox tək bağla ayrılan qoşa bağlardan ibarətdir. Adətən, bu birləşmələr izomerik birləşmiş dienlərlə müqayisədə daha az sabitdir. Bu birləşmələr həm də təcrid olunmuş dienlər kimi tanınır.
Dienophile nədir?
Dienophile bir dienlə asanlıqla reaksiya verən üzvi birləşmədir. Diels-Alder reaksiyasında adətən birləşmiş dien və əvəz edilmiş alken arasındakı reaksiyanı ehtiva edən bir dienofil tapa bilərik. Burada əvəzlənmiş alken dienofil rolunu oynayır.
Şəkil 02: Diels-Alder Reaksiyası
Uyğun dienofil adətən aşağıdakı funksional qruplardan birini və ya ikisini daşıyır: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph və ya halogen. Bundan əlavə, dien yüksək elektron zəngin olmalıdır. Bəzən Diels-Alder reaksiyası dienofilin HOMO-nun dienin boş MO-su ilə üst-üstə düşməsini tələb edir.
Alken adətən dienofil kimi tanınır, çünki o, dienlə asanlıqla reaksiya verir. Tipik olaraq, Diels-qızılağac reaksiyalarında istiliyə ehtiyacımız yoxdur, lakin istilik reaksiyanın məhsuldarlığını yaxşılaşdıra bilər. Bundan əlavə, etan kimi sadə alkenlər zəif dienofillərdir.
Diene və Dienophile Arasındakı Fərq Nədir?
Diels-Alder reaksiyası bir-biri ilə reaksiya verən iki hissədən ibarətdir: dien və dienofil. Dien və dienophile arasındakı əsas fərq, bir dien iki cüt bağdan ibarət üzvi bir birləşmədir, bir dienofil isə bir dien ilə asanlıqla reaksiya verən üzvi birləşmədir.
Aşağıda yan-yana müqayisə üçün dien və dienophile arasındakı fərqin cədvəl şəklində xülasəsi verilmişdir.
Xülasə – Diene vs Dienophile
Diels-Alder reaksiyası kimyada mühüm kimyəvi reaksiyadır. Birləşdirilmiş dien və əvəz edilmiş alken arasında kimyəvi reaksiya daxildir. Dien və dienophile arasındakı əsas fərq, bir dien iki cüt bağdan ibarət üzvi birləşmədir, bir dienofil isə bir dienlə asanlıqla reaksiya verən üzvi birləşmədir.
