Əsas Fərq – SN1 vs E1 Reaksiyaları
SN1 reaksiyaları üzvi birləşmələrdə mövcud funksional qrupları əvəz etməklə yeni əvəzedicilərin əvəz olunduğu əvəzetmə reaksiyalarıdır. E1 reaksiyaları, mövcud əvəzedicilərin üzvi birləşmədən çıxarıldığı eliminasiya reaksiyalarıdır. SN1 və E1 reaksiyaları arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, SN1 reaksiyaları əvəzetmə reaksiyaları, E1 reaksiyaları isə aradan qaldırma reaksiyalarıdır.
SN1 və E1 reaksiyaları üzvi kimyada çox yayılmışdır. Bu reaksiyalar bağın qırılması və əmələ gəlməsi ilə yeni birləşmələrin əmələ gəlməsi ilə nəticələnir.
SN1 Reaksiyaları nədir?
SN1 reaksiyaları üzvi birləşmələrdə nukleofilik əvəzetmə reaksiyalarıdır. Bunlar iki mərhələli reaksiyalardır. Beləliklə, sürəti təyin edən addım karbokasiya əmələ gəlməsi mərhələsidir. SN1 reaksiyaları unimolekulyar əvəzetmələr kimi tanınır, çünki sürəti təyin edən addım bir birləşməni əhatə edir. SN1 reaksiyasına məruz qalan birləşmə substrat kimi tanınır. Müvafiq nukleofil mövcud olduqda, ayrılan qrup üzvi birləşmədən çıxarılaraq karbokasiya aralıq birləşməsini əmələ gətirir. Sonra ikinci mərhələdə nükleofil birləşməyə əlavə olunur. Bu, yeni məhsul verir.
SN1 reaksiyasının ilk addımı ən yavaş reaksiyadır, ikinci addım isə ilk addımdan daha sürətlidir. SN1 reaksiyasının sürəti bir reaktivdən asılıdır, çünki o, unimolekulyar reaksiyadır. SN1 reaksiyaları üçüncü dərəcəli quruluşlu birləşmələrdə geniş yayılmışdır. Çünki atomların paylanması nə qədər yüksək olarsa, karbokatasiyanın dayanıqlığı da o qədər yüksəkdir. Karbokatyon ara məhsulu nukleofil tərəfindən hücuma məruz qalır. Bunun səbəbi nukleofillərin elektronlarla zəngin olması və karbokatasiyanın müsbət yükünə cəlb edilməsidir.
Şəkil 01: SN1 Reaksiyasının Mexanizmi
Su və spirt kimi qütb protik həlledicilər SN1 reaksiyalarının reaksiya sürətini artıra bilər, çünki bu həlledicilər sürəti təyin edən mərhələdə karbokasiyanın əmələ gəlməsini asanlaşdıra bilər. SN1 reaksiyasının ümumi nümunəsi, suyun mövcudluğunda tert-butil bromidin hidrolizidir. Burada su nukleofil rolunu oynayır, çünki su molekulunun oksigen atomunda tək elektron cütləri var.
E1 Reaksiyaları nədir?
E1 reaksiyaları unimolekulyar eliminasiya reaksiyalarıdır. Bu, iki mərhələli bir prosesdir, ilk addım sürəti təyin edən addımdır, çünki birinci mərhələdə bir əvəzedicinin ayrılması ilə bir karbokasiya ara məhsulu əmələ gəlir. Başlanğıc birləşmədə həcmli qrupların olması karbokasiyanın əmələ gəlməsini asanlaşdırır. İkinci addımda başqa bir tərk qrup birləşmədən silinir.
Şəkil 02: E1 reaksiyası baş verir I Zəif bazanın mövcudluğu
E1 reaksiyasının ionlaşma pilləsi və deprotonasiya mərhələsi adlanan iki əsas addımı var. İonlaşma pilləsində karbokasiya (müsbət yüklü) əmələ gəlir, protonasiya mərhələsində isə hidrogen atomu birləşmədən proton kimi ayrılır. Nəhayət, ayrılan qrupların aradan qaldırıldığı iki karbon atomu arasında ikiqat bağ yaranır. Beləliklə, doymuş kimyəvi bağ E1 reaksiyasının tamamlanmasından sonra doymamış olur. Eyni birləşmənin iki bitişik karbon atomu E1 reaksiyalarında iştirak edir.
Polar protik həlledicilər E1 reaksiyalarını asanlaşdırır, çünki qütb protik həlledicilər karbokasiyanın əmələ gəlməsi üçün əlverişlidir. Tipik olaraq, E1 reaksiyaları həcmli əvəzedicilərə malik üçüncü dərəcəli alkil halidləri ilə bağlı müşahidə edilə bilər. E1 reaksiyaları ya əsasların tamamilə yoxluğunda, ya da zəif əsasların mövcudluğunda baş verir.
SN1 və E1 reaksiyaları arasında hansı oxşarlıqlar var?
- Bot SN1 və E1 Reaksiyalarına karbokatyonun əmələ gəlməsi daxildir.
- Polar protik həlledicilər hər iki reaksiya növünü asanlaşdırır.
- Hər iki reaksiya unimolekulyar reaksiyalardır.
- Hər iki reaksiya iki mərhələli reaksiyalardır.
- Hər iki reaksiyanın sürəti təyin edən addımı var.
- Çıxılan qrup daha yaxşıdır, həm SN1, həm də E1 Reaksiyalarının reaksiya sürəti yüksəkdir.
- Həm SN1, həm də E1 Reaksiyaları adətən üçüncü quruluşa malik birləşmələrlə bağlı tapıla bilər.
- Yenidən tənzimləmələr hər iki reaksiyanın karbokasiyası zamanı baş verə bilər.
SN1 və E1 Reaksiyaları Arasındakı Fərq Nədir?
SN1 vs E1 Reaksiyaları |
|
| SN1 reaksiyaları üzvi birləşmələrdə nukleofilik əvəzetmə reaksiyalarıdır. | E1 reaksiyaları unimolekulyar eliminasiya reaksiyalarıdır. |
| Nukleofil tələbi | |
| SN1 reaksiyaları karbokatasiya yaratmaq üçün nükleofil tələb edir. | E1 reaksiyaları karbokatasiya yaratmaq üçün nükleofil tələb etmir. |
| Proses | |
| SN1 reaksiyalarına nukleofilin əvəzlənməsi daxildir. | E1 reaksiyalarına funksional qrupun ləğvi daxildir. |
| İkiqat Bağın formalaşması | |
| SN1 reaksiyalarında ikiqat bağ əmələ gəlməsi müşahidə oluna bilməz. | E reaksiyalarında iki karbon atomu arasında qoşa bağ yaranır. |
| Doymamışlıq | |
| SN1 reaksiyaları tamamlandıqdan sonra doymamışlıq baş vermir. | Doymuş kimyəvi maddə E1 reaksiyası tamamlandıqdan sonra doymamış olur. |
| Karbon Atomları | |
| Bir mərkəzi karbon atomu SN1 reaksiyalarında iştirak edir. | Eyni birləşmənin iki bitişik karbon atomu E1 reaksiyalarında iştirak edir. |
Xülasə – SN1 vs E1 Reaksiyaları
SN1 reaksiyaları nukleofilik əvəzetmə reaksiyalarıdır. E1 reaksiyaları eliminasiya reaksiyalarıdır. Hər iki reaksiya növü unimolekulyar reaksiyalardır, çünki bu reaksiyaların sürətini təyin edən addım tək bir molekulu əhatə edir. Bu iki reaksiya növü bir çox oxşarlıqları paylaşsa da, bəzi fərqlər də var. SN1 və E1 reaksiyaları arasındakı fərq ondan ibarətdir ki, SN1 reaksiyaları əvəzetmə reaksiyaları, E1 reaksiyaları isə aradan qaldırma reaksiyalarıdır.
