Enantiotop və diastereotopik arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, enantiotop termini şiral mərkəz yaratmaq qabiliyyətinə, diastereotopik termini isə diastereomer əmələ gətirmə qabiliyyətinə aiddir.
Kimyada mövzu əvəzedicilər və bu əvəzedicilərin birləşdiyi ana quruluş arasındakı stereokimyəvi əlaqədir. Heterotopik, homotopik, enantiotop və diastereotopik kimi əlaqədən asılı olaraq müxtəlif mövzu növləri var.
Enantiotop nədir?
Enantiotopik bir molekuldakı iki əvəzedicinin bəzi digər atomlarla əvəz olunaraq şiral birləşmə əmələ gətirdiyi hadisəni təsvir edən termindir. Buna görə də stereokimyəvi termindir. Bu tip reaktivlərdə baş verə biləcək əvəzetmə enantiomerlər əmələ gətirə bilər. Bu terminin mənasını başa düşmək üçün bir nümunə nəzərdən keçirək.
Butan molekulunda ikinci və üçüncü karbon atomlarının hər birinə bağlı iki hidrogen atomu var. Bir karbon atomunu, məsələn, ikinci karbon atomunu nəzərə alsaq, bu karbon mərkəzinə iki hidrogen atomu bağlanır və biz bu hidrogen atomlarından birini brom kimi, enantiomerlər yarada bilən başqa bir atomla əvəz edə bilərik, məsələn. (R)-2-bromobutan. Eynilə, digər hidrogen atomunun bromla əvəz edilməsi (S)-2-bromobutan olan (R)-2-bromobutanın enantiomerini verəcəkdir. Quruluşlar aşağıdakılardır:
Şəkil 01: Butanın strukturu
Şəkil 02: (R)-2-bromobutanın strukturu
Şəkil 03: (S)-2-bromobutanın strukturu
Adətən, enantiotop əvəzedici qruplar xiral birləşmələr istisna olmaqla, eynidir və bir-birindən fərqlənmir. Məsələn, normal olaraq etanol molekulunun (CH3CH2OH) orta karbonundakı hidrogen atomları enantiotopdur, lakin molekul şiral mərkəzlə birləşərsə (məsələn, esterə çevrilmə) onlar diastereotopik ola bilər.
Diastereotopik nədir?
Diastereotopik bir molekuldakı iki əvəzedicinin bəzi digər atomlarla əvəz olunaraq diastereomerlər əmələ gətirdiyi hadisəni təsvir edən termindir. Buna görə də bu stereokimyəvi termindir. Diastereotopik əvəzedici qruplar çox vaxt eynidir, lakin həmişə deyil. Üstəlik, bu eyni qruplar adətən ən azı bir şiral mərkəzi olan molekulun eyni atomuna bağlanır. Məsələn, yuxarıdakı (S)-2-bromobutan strukturunda üçüncü karbon atomunda hidrogen atomları diastereotopikdir.
Şəkil 04: (2S, 3R)-2, 3-dibromobutanın strukturu
Şəkil 05: (2S, 3S)-2, 3-dibromobutanın strukturu
Yuxarıdakı diaqramlar bu hidrogen atomlarından birinin başqa bir atomla əvəz edilməsini göstərir, məsələn, brom atomu (2S, 3R)-2, 3-dibromobutan əmələ gələ bilər və digər hidrogen atomunun brom atomu ilə əvəz edilməsi (2S, 3R)-2, 3-dibromobutanın diastereomerini əmələ gətirir ki, bu da (2S, 3S)-2, 3-dibromobutandır.
Enantiotop və Diastereotopik Arasındakı Fərq Nədir?
Enantiotop və diastereotopik kimyəvi birləşmələrdə iki növ mövzudur. Bu iki növ mövzu atomlar bəzi digər atomlarla əvəz olunduqda verdikləri son məhsula görə bir-birindən fərqlənir. Enantiotop və diastereotopik arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, enantiotop termini şiral mərkəz yaratmaq qabiliyyətinə, diastereotopik termin isə diastereomer əmələ gətirmə qabiliyyətinə aiddir.
Aşağıdakı infoqrafika enantiotop və diastereotopik arasındakı fərqin daha ətraflı təfərrüatlarını göstərir.
Xülasə – Enantiotopik və Diastereotopik
Enantiotop və diastereotopik kimyəvi birləşmələrdə iki növ mövzudur. Enantiotop və diastereotopik arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, enantiotop termini şiral mərkəz yaratmaq qabiliyyətinə, diastereotopik termini isə diastereomer əmələ gətirmə qabiliyyətinə aiddir.
