Clemmensen və Wolff Kishner reduksiyası arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, Klemmensen reduksiyası keton və ya aldehidlərin alkanlara çevrilməsini nəzərdə tutur, Volf Kişner reduksiyası isə karbonil qruplarının metilen qruplarına çevrilməsini nəzərdə tutur.
Hər iki proses funksional qrupları az altmaqla bu dönüşümləri həyata keçirir. Buna görə də, bu proseslər reaksiyanın uğurlu gedişi üçün xüsusi reaksiya şəraiti və katalizator tələb edir. Hər bir proses üçün reaktivlər üzvi molekullar olduğundan, biz bu prosesləri üzvi sintez reaksiyalarında istifadə edirik.
Clemmensen Reduction nədir?
Klemmensen reduksiyası keton və ya aldehidləri alkan halına gətirdiyimiz üzvi kimyəvi reaksiyadır. Bu reaksiya üçün katalizatordan istifadə etməliyik; o, xlorid turşusu ilə birləşdirilmiş sinkdir (sinklə ərinmiş civə). Buna görə də sinklə əridilmiş civə reaksiyada iştirak etmir. O, yalnız reaksiya üçün təmiz, aktiv səth təmin edir. Proseslərin adı danimarkalı alim Erik Kristian Klemmensenin adından götürülüb.
Şəkil 01: Klemmensen Azaldılması üçün Ümumi Tənlik
Bu proses aril-alkil ketonların reduksiyasında yüksək effektivliyə malikdir. Üstəlik, sink metalının azaldılması alifatik və ya siklik ketonlarla daha təsirli olur. Daha da əhəmiyyətlisi, bu reaksiyanın substratı reaksiyanın güclü asidik şərtlərinə qarşı qeyri-reaktiv olmalıdır.
Wolff Kishner Reduction nədir?
Wolff Kishner reduksiyası karbonil funksional qrupunu metilen qrupuna çevirmək üçün istifadə etdiyimiz üzvi kimyəvi reaksiyadır. Bu reaksiya öz adını iki alim Nikolay Kirşner və Lüdviq Volfun şərəfinə almışdır. Bu reaksiyanın əsas tətbiqləri skopadulsik turşu B, aspidospermin və disidiolidin sintezindədir.
Şəkil 02: Wolff Kishner Reduksiya Reaksiyası
Klemmensen reduksiyasından fərqli olaraq, bu reaksiya güclü əsas şərtlər tələb edir. Buna görə də, reaksiya prosesində ilk addım hidrazinin keton və ya aldehid substratı ilə kondensasiyası yolu ilə hidrazonun əmələ gəlməsidir. Sonra ikinci addım olaraq, alkoksid bazasından istifadə edərək hidrazonu deprotonlaşdırmalıyıq. Daha sonra diimid anionunun əmələ gəldiyi mərhələ gəlir. Sonra bu anion çökərək N2 qazı buraxır və bu, alkilləşmənin əmələ gəlməsinə gətirib çıxarır. Nəhayət, istənilən məhsulu əldə etmək üçün bu alkilləşməni protonlaya bilərik.
Clemmensen və Wolff Kishner Reduction Arasındakı Fərq Nədir?
Clemmensen və Wolff Kishner reduksiyası müxtəlif kimyəvi birləşmələrin üzvi sintezində çox vacibdir. Bununla birlikdə, Clemmensen və Wolff Kishner azalması arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, Clemmensen azaldılması keton və ya aldehidlərin alkanlara çevrilməsini əhatə edir, Wolff Kishner azalması isə karbonil qruplarının metilen qruplarına çevrilməsini əhatə edir. Bundan əlavə, biz Klemmensen reduksiya reaksiyasında katalizatordan istifadə edirik; birləşdirilmiş sinkdir. Lakin biz Wolff Kishner reduksiya reaksiyası üçün katalizatordan istifadə etmirik. Clemmensen və Wolff Kishner reduksiyasının digər fərqi ondan ibarətdir ki, Clemmensen reduksiyasında güclü asidik şəraitdən istifadə olunur, buna görə də turşuya həssas substratlar üçün uyğun deyil. Halbuki, Wolff Kishner azalma güclü əsas şərtlərdən istifadə edir; beləliklə, əsas həssas substratlar üçün uyğun deyil.
Aşağıdakı infoqrafik Clemmensen və Wolff Kishner azalması arasındakı fərqi daha ətraflı şəkildə cədvəl edir.
Xülasə – Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction
Əhəmiyyətli birləşmələrin sintezi üçün üzvi kimyada istifadə etdiyimiz çoxlu müxtəlif üzvi kimyəvi reaksiyalar var. Beləliklə, Clemmensen və Wolff Kishner reduksiyası belə iki reaksiyadır. Clemmensen və Wolff Kishner reduksiyasının əsas fərqi ondan ibarətdir ki, Clemmensen azaldılması keton və ya aldehidlərin alkanlara çevrilməsini əhatə edir, Wolff Kishner azalması isə karbonil qruplarının metilen qruplarına çevrilməsini əhatə edir.
