Karbonil və keton arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, bütün karbonil qruplarında ikiqat bağlı oksigen atomu olan bir karbon atomu var, ketonlarda isə iki alkil qrupuna bağlı bir karbonil qrupu var.
Karbonil qrupu geniş reaktivliyə malik üzvi kimyada ümumi funksional qrupdur. Bizə tanış olan iki növ karbonil keton və aldehidlərdir.
Karbonil nədir?
Karbonil qrupu oksigenin karbonla ikiqat bağlı olduğu funksional qrupdur. Aldehidlər və ketonlar bu qrupa malik üzvi molekullardır. Aldehiddəki karbonil qrupu həmişə nomenklaturada bir nömrə alır, çünki o, karbon zəncirinin sonunda meydana gəlir. Bununla belə, ketonun karbonil qrupu həmişə ortada yerləşir.
Təbiət
Karbonil birləşməsinin növünə görə nomenklatura fərqlənir. "al" aldehidləri adlandırmaq üçün istifadə etdiyimiz şəkilçidir, "bir" isə ketonlar üçün şəkilçidir. Üstəlik, karbonil karbonun yanındakı karbon atomu α karbondur və qonşu karbonil sayəsində mühüm reaktivliyə malikdir.
Bundan başqa, karbonil qrupundakı karbon atomu sp2 hibridləşmişdir. Buna görə aldehidlər və ketonlar karbonil karbon atomu ətrafında üçbucaqlı planar düzülüşə malikdirlər. Qütblü qrupdur (oksigenin elektronmənfiliyi karbondan böyükdür; buna görə də karbonil qrupunun böyük dipol momenti var); beləliklə, aldehidlər və ketonlar eyni çəkiyə malik karbohidrogenlərlə müqayisədə daha yüksək qaynama nöqtələrinə malikdirlər.
Lakin bunlar müvafiq spirtlərdən daha aşağı qaynama nöqtələri ilə nəticələnən spirtlər kimi daha güclü hidrogen bağları yarada bilməz. Üstəlik, hidrogen bağı meydana gətirmə qabiliyyətinə görə, aşağı molekulyar ağırlıqlı aldehidlər və ketonlar suda həll olunur. Lakin molekulyar çəki artdıqda hidrofobik olurlar. Bundan əlavə, karbonil karbon atomu qismən müsbət yükə malikdir; deməli, elektrofil kimi çıxış edə bilər. Buna görə də, bu molekullar asanlıqla nukleofil əvəzetmə reaksiyalarına məruz qalırlar.
Şəkil 01: Karbonil qrupunun strukturu
Karbonla bağlı hidrogenlər; karbonil qrupunun yanında aldehidlərin və ketonların müxtəlif reaksiyalarını təşkil edən turşu təbiəti var. Tərkibində karbonil qrupları olan birləşmələr təbiətdə geniş yayılmışdır. Sinnamaldehid (darçın qabığında), vanilin (vanil paxlasında), kamfora (kafur ağacı) və kortizon (adrenal hormon) karbonil qrupu olan təbii birləşmələrdən bəziləridir.
Keton nədir?
Ketonlarda karbonil qrupu iki karbon atomu arasında yerləşir. Ketonun ümumi formulu aşağıdakı kimidir;
Şəkil 02: Ketonun strukturu
“Bir” keton nomenklaturasında istifadə olunan şəkilçidir. Müvafiq alkandan -e əvəzinə "bir" istifadə edirik. Üstəlik, alifatik zənciri karbonil karbona mümkün olan ən aşağı rəqəm verəcək şəkildə nömrələyə bilərik. Məsələn, biz birləşməni CH3COCH2CH2CH3 adlandırırıq2-pentanon kimi.
Bundan başqa, biz ketonları ikinci dərəcəli spirtlərin oksidləşməsindən, alkenlərin ozonolizindən və s. ilə sintez edə bilərik. Ketonlar keto-enol tautomerizminə məruz qalmaq qabiliyyətinə malikdirlər. Və bu proses güclü bir baza α-hidrogeni (karbonil qrupunun yanında olan karbona bağlı hidrogen) götürdüyü zaman baş verir.α-hidrogeni buraxma qabiliyyəti ketonları müvafiq alkanlardan daha turşulu edir.
Karbonil və Keton Arasındakı Fərq Nədir?
Karbonil qrupu, karbon atomunun ikiqat bağlı oksigen atomuna malik olduğu üzvi birləşmələrdə funksional qrupdur, lakin keton karbonil qrupunun iki alkil qrupuna bağlandığı üzvi birləşmədir. Buna görə karbonil və keton arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, bütün karbonil qruplarında ikiqat bağlı oksigen atomu olan bir karbon atomu var, ketonlarda isə iki alkil qrupuna bağlı bir karbonil qrupu var. Biz karbonil qrupunu-(C=O)- kimi, ketonu isə R’-C(=O)-R” kimi göstərə bilərik.
Üstəlik, ketondakı karbonil qrupu həmişə zəncirin ortasında, aldehiddəki karbonil qrupu isə molekulun uclarında yerləşə bilər. Buna görə də, karbonil və keton arasındakı başqa bir əhəmiyyətli fərq, karbonil qrupunun ya molekulun ortasında, ya da molekulun sonunda, ketonun karbonil qrupu isə həmişə molekulun ortasında meydana çıxa bilməsidir.
Karbonil və keton arasındakı fərq haqqında aşağıdakı infoqrafika bu fərqlər haqqında daha çox məlumat verir.
Xülasə – Karbonil və Keton
Ketonlar karbonil funksional qrupu olan üzvi molekullara misaldır. Karbonil və keton arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, bütün karbonil qruplarında ikiqat bağlı oksigen atomu olan bir karbon atomu var, ketonlarda isə iki alkil qrupuna bağlı bir karbonil qrupu var.
