Nükleofilik və elektrofilik əlavə arasındakı əsas fərq ondadır ki, nukleofilik əlavə reaksiyalarında elektronla zəngin komponent molekulla birləşir, elektrofilik əlavə reaksiyalarında isə ya elektron çatışmazlığı olan növlər, ya da boş orbitalları olan neytral birləşmələr molekulla birləşir.
Nükleofil elektron çatışmazlığı olan növə elektron cütünü bağışlaya bilən elektronla zəngin kimyəvi növdür. Digər tərəfdən bir elektrofil ya müsbət yüklüdür, ya da neytraldır. Neytraldırsa, başqa növdən elektronları qəbul etmək üçün boş orbitallara sahib olmalıdır.
Nükleofil əlavə nədir?
Nükleofil əlavə, ya elektron çatışmazlığı olan növə, ya da molekuldakı pi bağına (biz buna substrat deyirik) nukleofil əlavə edilməsi prosesidir. Əlavə edilmiş nukleofil substratla tək bir əlaqə (siqma bağı) əmələ gətirir. Nukleofil əlavə prosesini başa düşmək üçün bəzi nümunələri nəzərdən keçirək.
Karbonil Karbona Nukleofillərin Əlavəsi
Karbonil qrupları qütbdür, çünki onların bir oksigen atomu ilə ikiqat bağlı karbon atomu var. Bu polarite karbon və oksigenin elektronmənfilik dəyərləri arasındakı yüksək fərqə görə yaranır. Bu o deməkdir ki, oksigen karbondan daha çox bağ elektronlarına daha yaxındır. Sonra karbonil qrupunun karbon atomu qismən müsbət yük alır. Bu karbon bir nukleofilin molekula hücum etməsi üçün daha yaxşı bir mövqedir. Nukleofil öz elektronlarını bu karbona verir və karbon atomu ilə tək bir əlaqə yaradır. Beləliklə, bu nukleofilik əlavədir. Bundan əlavə, bu tip reaksiyalar adətən aldehidlərdə və ketonlarda baş verir.
Şəkil 1: Karbonil Karbona Nukleofilik Əlavə
Nitrillərə Nukleofillərin Əlavəsi
Nitril azot atomuna üçqat bağlanmış karbon ehtiva edən birləşmədir. Bu bağ çox qütbdür, çünki azotun elektronmənfiliyi karbondan daha yüksəkdir. Sonra karbon atomu qismən müsbət yüklənir. Nəticədə, bu karbon nukleofil əlavə oluna bilər. Nukleofil karbon atomu ilə birləşir. Nəticədə molekul karbon və azot arasında üçlü bağ əvəzinə ikiqat bağa malikdir.
İkili Bağlara Nukleofillərin Əlavəsi
İkili istiqrazda pi və siqma rabitəsi var. Alkenlərdə ikiqat bağlar mövcuddur. Alken nükleofil əlavəyə məruz qaldıqda, doymamış molekul nukleofillə doymuş olur və kovalent bağ vasitəsilə vinil karbon atomlarından biri (ikiqat bağlı karbon atomları) ilə birləşir.
Elektrofil əlavə nədir?
Elektrofil əlavə bir alkenin pi bağına elektrofilin əlavə edilməsi prosesidir. Reaksiyanın sonunda bu pi bağı parçalanır və iki yeni siqma bağı əmələ gətirir. Elektrofil qəbul etmək üçün molekulda ikiqat bağ və ya üçlü bağ olmalıdır. İki mərhələdə baş verir. Elektrofilik əlavənin mexanizmini başa düşmək üçün bir nümunə nəzərdən keçirək.
Şəkil 2: Elektrofilik Əlavə
Burada müsbət yüklü elektrofilimiz var. Bundan əlavə, doymamış bağ və ya ikiqat bağ elektronlarla zəngindir. Buna görə də, elektron çatışmazlığı olan elektrofilə elektron verə bilər. Sonra müsbət yük CC bağına köçürülür, bir karbon atomu ilə elektrofil arasında bir siqma bağı meydana gəlir. Bu, karbokatasiya ilə nəticələnir. Bu qeyri-sabit olduğundan, müsbət yüklü karbon atomu aniondan elektron alır və başqa siqma bağı yaradır.
Nükleofilik və Elektrofilik Əlavə Arasındakı Fərq Nədir?
Nükleofilik vs Elektrofilik Əlavə |
|
| Nükleofilik əlavə elektron çatışmazlığı olan növə və ya molekuldakı pi bağına nukleofil əlavə edilməsi prosesidir. | Elektrofilik əlavə alkenin pi bağına elektrofilin əlavə edilməsi prosesidir. |
| Növlər əlavə olunur | |
| Nükleofil molekulla birləşir. | Elektrofil molekulla birləşir. |
| Substrat | |
| Ya müsbət yüklü kimyəvi növ, ya da molekulda pi bağı. | Alken və ya alkin |
| Proses | |
| Nükleofil substratda karbon atomu ilə siqma rabitəsi yaradır | Elektrofil qoşa bağdakı vinil karbon atomu ilə siqma bağı əmələ gətirir. |
Xülasə – Nukleofilik vs Elektrofilik Əlavə
Həm nukleofilik əlavə, həm də elektrofilik əlavə doymamış birləşmələrdən doymuş birləşmələrin sintezində istifadə olunan iki mühüm kimyəvi reaksiyadır. Nukleofilik və elektrofilik əlavə arasındakı əsas fərq ondadır ki, nukleofilik əlavə reaksiyalarında molekula elektronla zəngin komponent əlavə olunur, elektrofilik əlavədə isə elektron çatışmazlığı olan növ molekula əlavə edilir.
