Əsas Fərq – Elektrofilik və Nukleofilik Əvəzetmə
Elektrofil və nukleofilik əvəzetmə reaksiyaları kimyada iki növ əvəzetmə reaksiyasıdır. Həm elektrofilik əvəzetmə, həm də nukleofil əvəzetmə reaksiyaları mövcud bağın qırılmasını və əvvəlki rabitəni əvəz edən yeni bağın əmələ gəlməsini nəzərdə tutur; lakin bu, iki fərqli mexanizm vasitəsilə həyata keçirilir. Elektrofilik əvəzetmə reaksiyalarında elektrofil (müsbət ion və ya qütb molekulunun qismən müsbət ucu) molekulun elektrofil mərkəzinə hücum edir, nukleofil əvəzetmə reaksiyasında isə bir nukleofil (elektronla zəngin molekulyar növlər) molekulun nukleofil mərkəzinə hücum edir. tərk edən qrupu çıxarın. Bu, Elektrofilik və Nukleofilik Əvəzetmə arasındakı əsas fərqdir.
Elektrofik Əvəzetmə nədir?
Onlar birləşmədəki funksional qrupun elektrofil tərəfindən yerdəyişdirildiyi kimyəvi reaksiyanın ümumi növüdür. Ümumiyyətlə, hidrogen atomları bir çox kimyəvi reaksiyalarda elektrofil kimi çıxış edir. Bu reaksiyaları daha iki qrupa bölmək olar; elektrofilik aromatik əvəzetmə reaksiyaları və elektrofilik alifatik əvəzetmə reaksiyaları. Elektrofilik aromatik əvəzetmə reaksiyaları aromatik birləşmələrdə baş verir və funksional qrupları benzol halqalarına daxil etmək üçün istifadə olunur. Bu, yeni kimyəvi birləşmələrin sintezində çox vacib bir üsuldur.
Elektrofilik Aromatik Əvəzetmə
Nükleofilik Əvəzetmə nədir?
Nükleofilik əvəzetmə reaksiyaları elektronla zəngin nukleofilin müsbət və ya qismən müsbət yüklü atoma və ya bir qrup atoma selektiv şəkildə hücum etdiyi ilkin reaksiya sinfidir ki, birləşmiş qrupu və ya atomu yerindən çıxararaq bağ əmələ gətirir. Molekuldan ayrılan əvvəl bağlanmış qrupa “çıxan qrup”, müsbət və ya qismən müsbət atom isə elektrofil adlanır. Elektrofil və ayrılan qrup daxil olmaqla bütün molekulyar varlığa “substrat” deyilir.
Ümumi kimyəvi formula:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-nukleofil LG-dən ayrılan qrup
Nükleofilik Asil əvəzetmə
Elektrofil və Nukleofilik Əvəzetmə arasındakı fərq nədir?
Elektrofil və Nukleofil Əvəzetmə Mexanizmi
Elektrofik əvəzetmə: Elektrofilik əvəzetmə reaksiyalarının əksəriyyəti benzol halqasında elektrofilin (müsbət ion) iştirakı ilə baş verir. Mexanizm bir neçə addımdan ibarət ola bilər. Aşağıda nümunə verilmişdir.
Elektrofillər:
Hidronium ion H 3O + (Bronsted turşularından)
Bor triflorid BF 3
Alüminium xlorid AlCl 3
Halojen molekulları F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nükleofilik Əvəzetmə: Bu, elektron cüt donoru (nükleofil) və elektron cütü qəbuledicisi (elektrofil) arasındakı reaksiyanı əhatə edir. Reaksiyanın baş verməsi üçün elektrofilin ayrılan qrupu olmalıdır.
Reaksiya mexanizmi iki şəkildə baş verir: SN2 reaksiyalar və SN1 reaksiyalar. SN2 reaksiyalarında, ayrılan qrupun çıxarılması və nükleofilin arxadan hücumu eyni vaxtda baş verir. SN1 reaksiyalarında əvvəlcə müstəvi karbenium ionu əmələ gəlir və daha sonra nukleofillə reaksiyaya girir. Nukleofil hər iki tərəfdən hücum etmək azadlığına malikdir və bu reaksiya rasemizasiya ilə əlaqələndirilir.
Elektrofil Əvəzetmə və Nukleofil Əvəzetmə Nümunələri
Elektrofik Əvəzetmə:
Benzol halqasındakı əvəzetmə reaksiyaları elektrofil əvəzetmə reaksiyalarına misaldır.
benzolun nitrasiyası
Nükleofilik Əvəzetmə:
Alkilbromidin hidrolizi nukleofilik əvəzetmə nümunəsidir.
R-Br, hücum edən nukleofilin OH− olduğu və ayrılan qrupun Br− olduğu əsas şərtlər altında.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Təriflər:
Recemizasiya: rasemizasiya optik cəhətdən aktiv maddənin bərabər miqdarda dekstrorotator və levorotator formalarının optik cəhətdən qeyri-aktiv qarışığına çevrilməsidir.
