SN1 və SN2 Reaksiyaları Arasındakı Fərq

2024 Müəllif: Alex Aldridge | [email protected]. Son dəyişdirildi: 2023-12-17 13:32

Əsas Fərq – SN1 ilə SN2 Reaksiyaları

SN1 və SN2 reaksiyaları nukleofilik əvəzetmə reaksiyalarıdır və ən çox Üzvi Kimyada rast gəlinir. İki simvol SN1 və SN2 iki reaksiya mexanizminə aiddir. SN simvolu "nukleofilik əvəzetmə" deməkdir. Həm SN1, həm də SN2 eyni kateqoriyada olsalar da, reaksiya mexanizmi, reaksiyada iştirak edən nukleofillər və həlledicilər və sürəti təyin edən addıma təsir edən amillər daxil olmaqla bir çox fərqləri var. SN1 və SN2 reaksiyaları arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, SN₁ reaksiyalar bir neçə mərhələyə malikdir, SN_{2reaksiyalar isə yalnız bir addıma malikdir.}

SN1 Reaksiyaları nədir?

SN1 reaksiyalarında 1 sürəti təyin edən addımın unimolekulyar olduğunu göstərir. Beləliklə, reaksiya elektrofildən birinci dərəcəli, nukleofildən isə sıfır dərəcəli asılılığa malikdir. Bu reaksiyada ara məhsul kimi karbokasiya əmələ gəlir və bu tip reaksiyalar adətən ikincili və üçüncü dərəcəli spirtlərdə baş verir. SN1 reaksiyalarının üç addımı var.

1. Çıxılan qrupun çıxarılması ilə karbokatasiyanın formalaşması.



2. Karbokasiya və nukleofil arasındakı reaksiya (Nükleofil hücum).



3. Bu, yalnız nukleofil neytral birləşmə (həlledici) olduqda baş verir.

SN2 Reaksiyaları nədir?

SN2 reaksiyalarında bir bağ qırılır və eyni vaxtda bir bağ yaranır. Başqa sözlə, bu, ayrılan qrupun bir nükleofil tərəfindən yerdəyişməsini nəzərdə tutur. Bu reaksiya metil və ilkin alkil halidlərdə çox yaxşı, üçüncü dərəcəli alkil halidlərdə isə çox yavaş gedir, çünki arxa tərəfdən hücum böyük qruplar tərəfindən bloklanır.

SN2 reaksiyalarının ümumi mexanizmi aşağıdakı kimi təsvir edilə bilər.

SN1 və SN2 Reaksiyaları arasında fərq nədir?

SN1 və SN2 Reaksiyalarının Xüsusiyyətləri:

Mexanizm:

SN1 Reaksiyalar: SN_{1 reaksiyalar bir neçə mərhələdən ibarətdir; bu, ayrılan qrupun aradan qaldırılması ilə başlayır, nəticədə karbokasiya və sonra nükleofilin hücumu.}

SN2 Reaksiyaları: SN_{2 reaksiyalar sürəti təyin edən mərhələdə həm nukleofil, həm də substratın iştirak etdiyi tək addımlı reaksiyalardır. Buna görə də, substratın və nukleofilin konsentrasiyası sürəti müəyyən edən addıma təsir edəcək.}

Reaksiya maneələri:

SN1 Reaksiyaları: SN1 reaksiyalarının ilk addımı karbokatasiya vermək üçün ayrılan qrupun çıxarılmasıdır. Reaksiya sürəti karbokasiyanın sabitliyinə mütənasibdir. Buna görə də, karbokatsiyanın əmələ gəlməsi SN1 reaksiyalarında ən böyük maneədir. Karbokatonun sabitliyi əvəzedicilərin sayı və rezonansla artır. Üçüncü dərəcəli karbokasyonlar ən stabil, ilkin karbokatsiyalar isə ən az stabildir (üçüncü > ikinci dərəcəli > əsas).

SN2 Reaksiyaları: Sterik maneə SN_{2 reaksiyalarında maneədir, çünki o, arxadan hücum vasitəsilə davam edir. Bu, yalnız boş orbitallara əlçatan olduqda baş verir. Ayrılan qrupa daha çox qrup qoşulduqda reaksiya yavaşlayır. Beləliklə, ən sürətli reaksiya ilkin karbokasyonların əmələ gəlməsində, ən yavaşı isə üçüncü dərəcəli karbokasyonlarda baş verir (ilkin-ən sürətli > ikincili > üçüncü - ən yavaş).}

Nükleofil:

SN1 Reaksiyaları: SN₁reaksiyalar zəif nukleofillər tələb edir; onlar CH₃OH, H₂O və CH₃CH kimi neytral həlledicilərdir. 2_OH.

SN2 Reaksiyaları: SN₂ reaksiyalar güclü nukleofillər tələb edir. Başqa sözlə, onlar CH₃O^–, CN^–, RS kimi mənfi yüklü nukleofillərdir. ^–, N₃^– və HO^–.

Holvent:

SN1 Reaksiyalar: SN1 reaksiyalarına qütb protik həlledicilər üstünlük verir. Nümunələr su, spirtlər və karboksilik turşulardır. Onlar həmçinin reaksiya üçün nukleofillər kimi çıxış edə bilərlər.

SN2 Reaksiyaları: SN2 reaksiyaları aseton, DMSO və asetonitril kimi qütb aprotik həlledicilərdə yaxşı gedir.

Təriflər:

Nükleofil: reaksiya ilə əlaqədar kimyəvi bağ yaratmaq üçün elektrofilə elektron cütü verən kimyəvi növ.

Elektrofil: elektronları cəlb edən reagent, onlar müsbət yüklü və ya elektron zəngin mərkəzə cəlb olunan boş orbitallara malik neytral növlərdir.