Əsas Fərq – Stereospesifik və Stereoselektiv Reaksiyalar
Sterespesifik və stereoselektiv reaksiyalar arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, stereospesifik reaksiyalarda fərqli stereospesifik reaktivlər ideal şəraitdə məhsulun müxtəlif stereoizomerini verir (məhsul reaktivin stereoizomerinə xasdır), halbuki stereoselektiv reaksiyalarda bir tək reaktiv müxtəlif növ stereoizomerlər verə bilər.
Stereokimya molekulların üçölçülü strukturları ilə məşğul olan kimyanın bir hissəsidir. Stereokimyəvi reaksiyalar məhsulun stereokimyasına əsasən stereospesifik və stereoselektiv olaraq iki qrupa bölünür. Bu məhsullara stereoizomerlər deyilir.
Stereospesifik Reaksiyalar nədir?
Sterespesifik reaksiyada hər bir stereoizomerik reaktiv fərqli stereoizomerik məhsul və ya fərqli stereoizomerik məhsullar dəsti yaradır. Bütün stereospesifik reaksiyalar mahiyyətcə stereoselektivdir, lakin stereoselektiv reaksiyalar mütləq stereospesifik deyil. Stereospesifik reaksiyalara misal olaraq bromun (E) və (Z) alkenlərə ötürülməsi, disrotasiya halqasının bağlanması kimi elektrosiklik reaksiyalar, alkenlərə tək karbenlərin cheletropik sintezi və sis- və trans- alkenlərin siqmatropik Claisen yenidən təşkili daxildir. (4S)-viniloksipent-2-enlərin izomerləri.
Şəkil 1: Stereospesifiklik Elektrosiklik Halqanın Açılması
Bütün bu reaksiyalarda stereoizomerik substratlar stereoizomerik məhsullara çevrilir. Bir reaksiyanın 100% stereospesifik olması məcburi deyil. Əgər reaksiya 80:20 nisbətində iki fərqli stereoizomerin qarışığı yaradırsa, reaksiya 80% stereospesifik adlanır.
Stereoselektiv Reaksiyalar nədir?
Stereselektiv reaksiyalarda tək reaktiv iki və ya daha çox steroizomerik məhsul verir və bir məhsul digər məhsul və ya məhsullardan daha qabarıq olur. Stereoselektiv reaksiyalar müəyyən stereoizomerə üstünlük dərəcəsinə əsasən orta dərəcədə stereoselektiv, yüksək stereoselektiv və ya tamamilə stereoselektiv olaraq təsvir edilə bilər.
Şəkil 02: D-A stereoseçimliyi
Stereoselektiv reaksiyalar qarışqa turşusunun norbornene əlavə edilməsi, 4-tert-butilsikloheksanonun litum alüminium hidridi ilə diasteroselektiv reduksiyası və (1R)-N2S iştirakı ilə benzaldehidin sink sink reagentləri ilə enantioselektiv alkilləşməsi zamanı baş verir., katalizator kimi N-dibutilnorefedrin.
Stereospesifik və Stereoselektiv Reaksiyalar Arasındakı Fərq Nədir?
Stereospesifik vs Stereoselektiv Reaksiyalar |
|
| Hər bir stereoizomerik reaktiv fərqli stereoizomerik məhsul və ya fərqli stereoizomerik məhsullar dəsti yaradır. | Tək reaktiv iki və ya daha çox steroizomerik məhsul verir və bir məhsul digər məhsul və ya məhsullardan daha qabarıqdır. |
| Münasibət | |
| Bütün stereospesifik reaksiyalar mahiyyətcə stereoselektivdir. | Bütün stereoselektiv reaksiyalar mahiyyətcə stereospesifik deyil. |
| Nümunələr | |
| bromun (E)- və (Z) alkenlərə trans-əlavəsi, disrotasiya halqasının bağlanması kimi elektrosiklik reaksiyalar, alkenlərə təkli karbenlərin cheletropik sin əlavəsi və cis- və trans- alkenlərin siqmatropik Claisen yenidən təşkili. (4S)-viniloksipent-2-enlərin izomerləri | 4-tert-butilsikloheksanonun litum alüminium hidridi ilə diasteroselektiv reduksiyası və katalizator kimi (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrinin iştirakı ilə benzaldehidin sink reagentləri ilə enantioselektiv alkilasiyası |
Xülasə – Stereospesifik və Stereoselektiv Reaksiyalar
Stereselektiv və stereospesifik reaksiyaların şərtləri stereokimyəvi reaksiyalarda stereoizomerlərin 3D strukturunu müşahidə etməklə təyin edilir. Stereospesifik reaksiyalarda hər bir stereoizomerik reaktiv fərqli bir stereoizomerik məhsul istehsal edir, halbuki stereoselektiv reaksiyalarda tək reaktiv iki və ya daha çox müxtəlif stereoizomerik məhsul istehsal edə bilər. Bu, stereospesifik və stereoselektiv reaksiyalar arasındakı fərqdir.
