Əsas Fərq – Enols vs Enolates vs Enamines
Enollar, enolatlar və enaminlər üç müxtəlif növ üzvi birləşmədir. Enollar alkenollar kimi də tanınır. Bunun səbəbi bir enolun bir alken qrupunu bir spirt qrupu ilə birləşdirərək əmələ gəlməsidir. Bu, reaktiv bir quruluşdur, çünki enollar kimyəvi reaksiyalarda ara birləşmələr kimi meydana gəlir. Enolatlar enollardan əldə edilir. Enolat bir enolun birləşmiş əsasıdır. Bu, bir enolatın bir hidrogen atomunun bir enolun hidroksil qrupundan çıxarılması ilə əmələ gəldiyini bildirir. Enaminlər ikiqat bağa bitişik bir amin qrupu ehtiva edən amin birləşmələridir. Enolatlar və enaminlərin kimyəvi reaktivliyi təxminən oxşardır. Enollar, enolatlar və enaminlər arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, enollarda bitişik C=C cüt bağı olan bir hidroksil qrupu və enolatlar bir enolun oksigen atomunda mənfi bir yük ehtiva edir, enaminlərdə isə C=C cütlüyünə bitişik bir amin qrupu var. istiqraz.
Enols nədir?
Enollar alken qrupuna bitişik hidroksil qrupu (C=C ikiqat bağ) ehtiva edən üzvi birləşmələrdir. Enol spirt ilə alkenin birləşməsindən əmələ gəlir. Bu birləşmənin adı onun əmələ gəlməsinin başlanğıc birləşməsindən götürülüb; Alkendən "en" və spirtdən "ol".
Oxşar molyar kütləli enolatlar və enaminlərlə müqayisədə enollar ən az nukleofilik reaktivliyə malikdirlər. Bu o deməkdir ki, enollar zəif nukleofilikdir. Bununla belə, onun nukleofilliyi hidroksil qrupunun oksigen atomundan əlavə elektron sıxlığından ibarət olan elektronla zəngin pi bağı ilə idarə olunur.
Şəkil 01: Dimedonun quruluşu; Dimedonun enol forması
Enollar çox vaxt karbonil birləşməsinin alfa karbonundan hidrogen atomunun çıxarılması yolu ilə əldə edilir. Alfa karbon, karbonil qrupuna bitişik olan karbon atomudur. Bu, protonun çıxarılmasını ehtiva etdiyi üçün deprotonasiya reaksiyasıdır. Bu proton geri qayıtmasa, enolat ionu ilə nəticələnir.
Enolatlar nədir?
Enolatlar enolların birləşmiş əsaslarıdır. Buna görə də, bir enolun hidroksil qrupundan bir hidrogen atomunun çıxarılması ilə bir enolat əmələ gəlir. Enolat enolun anion formasıdır. Enolatın C=C cüt bağına bitişik olan oksigen atomunda mənfi yük var. Enolatlar əsas istifadə edərək enollardan əmələ gələ bilər. Enolun hidroksil qrupunun hidrogen atomu çıxarıla və əsasla reaksiyaya girə bilər, nəticədə enolat yaranır. Aldehid və ya keton uyğun əsasla reaksiya verdikdə enolat əldə edilə bilər.
Şəkil 02: Enolat Reaksiyaları
Yüksək nukleofilliyinə görə elektrofillərlə effektiv reaksiya verən enolatlar. Enolatların nukleofil reaktivliyi enol və enaminlərdən daha yüksəkdir. Enolat anionunun nukleofilliyi bir neçə səbəbə görə baş verir.
- Oksigen atomunun kiçik atom radiusu var
- Enolatın formal mənfi yükü var
- Enolat və enamin müqayisə edildikdə enolatdakı oksigen enaminin tərkibindəki azot atomundan yüksək elektronmənfidir
Enaminlər nədir?
Eminlər C=C cüt bağına bitişik amin qrupundan ibarət üzvi birləşmələrdir. Enamin bir aldehidin və ya ketonun ikinci dərəcəli aminlə kondensasiyası nəticəsində əmələ gəlir. Enaminlər enolların azot analoqları hesab olunur.
Şəkil 03: Enaminin strukturu
Enaminlər enolat anionlarının reaksiyasına oxşar şəkildə reaksiya verir. Enollar və enolatlar ilə müqayisədə enaminlərin nukleofil reaktivliyi enollar və enolatlar ilə müqayisədə orta səviyyədədir. Enaminlərin bu mülayim nukleofilliyi enollar və enolatlardakı oksigen atomu ilə müqayisədə azot atomunun aşağı elektronmənfiliyi ilə nəticələnir. Bununla belə, enaminlərin reaktivliyi molekula bağlı alkil qrupuna görə bir-birindən fərqlidir.
Enollar və Enolatlar və Enaminlər Arasındakı Fərq Nədir?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Enollar alken qrupuna (C=C ikiqat bağ) bitişik hidroksil qrupu ehtiva edən üzvi birləşmələrdir. |
| Enolates | Enolatlar enolların birləşmiş əsaslarıdır. |
| Eaminlər | Enaminlər C=C ikiqat bağına bitişik amin qrupundan ibarət üzvi birləşmələrdir. |
| C=C bağına bitişik funksional qruplar | |
| Enols | Enollarda hidroksil qrupu var. |
| Enolates | Enolatlar mənfi yüklü oksigen atomunu ehtiva edir. |
| Eaminlər | Eaminlər amin qrupu ehtiva edir. |
| Azotun mövcudluğu | |
| Enols | Enolların tərkibində azot yoxdur. |
| Enolates | Enolatlar azot ehtiva etmir. |
| Eaminlər | Eminlər azot ehtiva edir. |
| Nükleofilik Reaktivlik | |
| Enols | Enollar enolatlar və enaminlərdən daha az reaktivdir. |
| Enolates | Enolatlar enollar və enaminlərdən daha reaktivdir. |
| Eaminlər | Eminlər orta dərəcədə reaktivdir. |
| Hazırlıq | |
| Enols | Enollar karbonil birləşməsinin alfa karbonundan hidrogen atomunun çıxarılması ilə əmələ gəlir. |
| Enolates | Enolatlar əsas istifadə edərək enollardan əmələ gəlir; əsas Enolun hidroksil qrupunun hidrogen atomu ilə reaksiya verə bilər. |
| Eaminlər | Eaminlər aldehid və ya ketonun ikinci dərəcəli aminlə kondensasiyası nəticəsində əmələ gəlir. |
Xülasə – Enols vs Enolates vs Enamines
Enollar və enolatlar bir-biri ilə sıx bağlıdır, çünki enolatlar enollardan əmələ gəlir. Enaminlər alken qrupuna bitişik amin qruplarını ehtiva edir. Enollar, enolatlar və enaminlər arasındakı fərq ondan ibarətdir ki, enollarda bitişik C=C cüt bağı olan bir hidroksil qrupu və enolatlar bir enolun oksigen atomunda mənfi bir yük ehtiva edir, enaminlərdə isə C=C cüt bağına bitişik bir amin qrupu var..
