E və Z izomerləri arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, E izomerləri əks tərəflərdə daha yüksək prioritetli əvəzedicilərə malikdir, Z izomerləri isə eyni tərəfdə daha yüksək prioritetli əvəzedicilərə malikdir.
E-Z nomenklaturası eyni kimyəvi düstura malik, lakin fərqli məkan quruluşuna malik müxtəlif izomerləri adlandırmaq üçün qeyd sistemidir. Bundan əlavə, E və Z izomerləri alkenlərdir. Bu izomerlər öz adlarını alkenin qoşa bağına bağlanmış əvəzedicilərin mövqeyinə əsasən alırlar.
E İzomerləri nədir?
E izomerləri ikiqat bağın əks tərəflərində daha yüksək prioritetli əvəzedicilərə malik olan alkenlərdir."E" hərfi alman dilində "əks" mənasını verən entgegen sözündən gəlir. E-Z notasiyasının əsasını prioritet qaydalar kimi tanınan qaydalar toplusu təşkil edir. Bunlar Cahn-Ingold-Prelog (CIP) qaydalarıdır. Bunlar üzvi molekulları qeyri-bərabər şəkildə təyin etmək üçün bir sıra qaydalardır.
CIP qaydalarından istifadə edərək molekulun adlandırılması addımları aşağıdakı kimidir;
- Molekulda mövcud olan xiral mərkəzləri və ya ikiqat bağları müəyyən edin.
- Xiral mərkəzə və ya ikiqat bağa birləşdirilmiş əvəzedicilərin prioritetlərini müəyyən edin.
- Birləşməni adlandırmaq üçün R/S sistemi və ya E/Z sistemindən istifadə edin.
Əvəzedicilərin Prioritetləri
- İlk olaraq şiral mərkəzə birbaşa bağlı olan atomları və ya ikiqat bağı nəzərdən keçirin – atom nömrəsi nə qədər yüksəkdirsə, prioritet də yüksəkdir
- Əgər bərabər atomlar mövcuddursa, deməli, bağ var. Sonra atom nömrəsində fərq nöqtəsini tapmaq üçün əvəzedici qrupları yoxlayın.
- Əgər hələ də əlaqə varsa, əsas zəncirdəki atomların hər birinə bağlı olan atomları nəzərdən keçirin və fərq nöqtəsinin olub olmadığını yoxlayın.
Şəkil 01: 3-metilpent-2-enenin E-Z nomenklaturası
Yuxarıdakı şəkildə, E izomerində ikiqat bağın əks tərəflərində yüksək prioritet əvəzedicilər var, Z izomerində isə eyni tərəfdə həmin əvəzedicilər var.
Əvəzedicilərin prioritetini təyin edərkən ilk növbədə qoşa bağa birbaşa bağlı olan atomları nəzərə alın; yuxarıdakı nümunədə üç Karbon atomu (C) və bir hidrogen atomu (H) var. Buna görə də, iki vinil karbon atomundan biri (ikiqat bağdakı karbon atomları) birbaşa bağlı karbon atomlarına sahib olduğu üçün bir əlaqə var. Daha sonra yüksək prioritet qrupu müəyyən etmək üçün bu birbaşa bağlı karbon atomlarından sonra gələn atomu nəzərdən keçirin. Bu vinil karbona birləşdirilmiş əvəzedici qrup metil qrupu (-CH3) və etil qrupudur (-CH2CH 3), prioritet etil qrupuna verilir. Bunun səbəbi, atomun birbaşa bağlı karbon atomundan (vinil karbona birbaşa bağlı) metil qrupunda hidrogen atomundan və etil qrupunda bir karbondan sonra gəlməsidir.
Z izomerləri nədir?
Z izomerləri ikiqat bağın eyni tərəfində daha yüksək prioritetli əvəzedicilərə malik olan alkenlərdir. “Z” hərfi alman dilində zusammen sözündən gəlir, bu da “birlikdə” deməkdir.
Şəkil 02: 2-butenin E-Z nomenklaturası
Yuxarıdakı şəkildə, yüksək prioritetli əvəzedicilər Z izomerindəki qoşa bağın eyni tərəfindədir, E izomerində isə əks tərəflərdə həmin əvəzedicilər var. Bundan əlavə, CIP qaydaları bu əvəzedicilərin prioritetini müəyyən edir. Yuxarıdakı misal üçün, ikiqat bağlı karbonla birbaşa bağlı olan atomlar metil qruplarının Karbon atomları (C) və hidrogen atomlarıdır (H). Karbon atomu (14) hidrogen (1) ilə müqayisədə yüksək atom nömrəsinə malik olduğundan, yüksək prioritet metil qrupuna verilir (-CH3).
E və Z izomerləri arasındakı fərq nədir?
E İzomerləri və Z İzomerləri |
|
| E izomerləri ikiqat bağın əks tərəflərində daha yüksək prioritetli əvəzedicilərə malik olan alkenlərdir. | Z izomerləri ikiqat bağın eyni tərəfində daha yüksək prioritetli əvəzedicilərə malik olan alkenlərdir. |
| Nomenklaturanın mənası | |
| “E” hərfi alman dilində “əks” mənasını verən entgegen sözündən gəlir. | “Z” hərfi alman dilində zusammen sözündən gəlir, bu da “birlikdə” deməkdir. |
| Digər Nomenklaturalarla əlaqə | |
| Alkenlərin E izomerləri trans izomer kateqoriyasına aiddir. | Alkenlərin Z izomerləri cis izomerləri kateqoriyasına aiddir. |
Xülasə – E vs Z İzomerləri
E-Z notasiyası və ya nomenklaturası eyni molekulyar formul və məkan quruluşuna malik izomerləri adlandırmaq üçün istifadə olunur və hər bir izomerə unikallıq verir. E və Z izomerləri arasındakı fərq ondan ibarətdir ki, E izomerləri əks tərəflərdə daha yüksək prioritetli əvəzedicilərə malikdir, Z izomerləri isə eyni tərəfdə daha yüksək prioritetli əvəzedicilərə malikdir.
