Friedel Crafts asilasiyası ilə alkilasiya arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, Friedel Crafts Asilasiyası aromatik halqanın asilləşməsini, Friedel Crafts Alkilasiyası isə aromatik halqanın alkilləşməsini əhatə edir. Bundan əlavə, asilləşmə reaksiyalarında çoxsaylı reaksiyalar və karbokasiya yenidən təşkili baş vermir, halbuki alkilləşmə reaksiyalarında baş verə bilər.
Friedel Crafts reaksiyaları əvəzedici qrupları aromatik halqalara əlavə etmək və bu əvəzedici qrupları aromatik halqalardan çıxarmaq üçün istifadə edə biləcəyimiz reaksiyalar toplusudur. Alimlər Charles Friedel və James Crafts bu reaksiyaları 1877-ci ildə inkişaf etdirdilər. Bu reaksiyanın iki əsas növü var və bunlar Friedel Crafts asilləşmə reaksiyası və Friedel Crafts alkilləşmə reaksiyasıdır. Bunların hər ikisi elektrofilik əvəzetmə reaksiyalarıdır.
Friedel Crafts Acylation nədir?
Friedel Crafts asilasiyası bir asil qrupunun aromatik halqaya qoşulmasını nəzərdə tutur. Bir asil qrupunun bu əlavə edilməsi üzvi kimyada "asilləşmə" dir. Bu reaksiya üçün istifadə edilən tipik asilləşdirici maddələr asilxloridlərdir. Bundan əlavə, katalizatorlar bu reaksiyaların gedişatını artırır. Ümumi katalizatorlara turşular və alüminium trixlorid daxildir.
Şəkil 01: Benzene Friedel Crafts Acylation
Üstəlik, biz bu reaksiyanı turşu anhidridlərindən istifadə edərək edə bilərik. Bu reaksiyanın alkilləşmə ilə müqayisədə üstünlükləri var. Birincisi, birdən çox asilasiya eyni vaxtda baş vermir. Bunun səbəbi, reaksiyanın keton məhsulunun karbonil qrupunun elektron çəkmə təsirinə görə həmişə orijinal molekuldan daha az reaktiv olmasıdır. Üstəlik, reaksiyanın irəliləməsi zamanı karbokatonun yenidən təşkili yoxdur. Reaksiya zamanı əmələ gələn karbon ionu rezonans strukturları ilə sabitləşir.
Friedel Crafts Alkilasiyası nədir?
Friedel Crafts alkilasiyası alkil qruplarının aromatik halqaya bağlanmasını nəzərdə tutur. Bu elektrofilik əvəzetmə reaksiyasıdır. Bu reaksiya üçün güclü Lyuis turşusu katalizatoru ilə birlikdə alkil halidlərdən istifadə edə bilərik. Əgər katalizator kimi dəmir xloriddən (FeCl3) istifadə etsək, o, alkil xloridin xlorid ionuna yapışır və alkil kationunu əmələ gətirir. Bu alkil kation daha sonra aromatik halqaya yapışa bilər. Bu reaksiyanın əsas çatışmazlığı reaksiya məhsulunun reaktivdən daha nukleofil olmasıdır. Buna görə də bu, həddindən artıq alkilasiyaya səbəb ola bilər.
Şəkil 02: Benzen Friedel Crafts Alkilasiyası
Bundan başqa, reaksiya aromatik halqada üçüncü dərəcəli karbon üçün uyğundur. Əks halda, karbokatasiya yenidən təşkil oluna bilər. Friedel Crafts alkilləşmə reaksiyalarının geri çevrilə biləcəyinə dair bir fərziyyə var. Biz buna Friedel Crafts de-alkilasiya deyirik.
Friedel Crafts Acylation və Alkilation Arasındakı Fərq Nədir?
Friedel Crafts Acylation bir asil qrupunun aromatik halqaya qoşulmasını nəzərdə tutur. Çoxsaylı asilləşmə reaksiyaları yoxdur, çünki reaksiyanın keton məhsulu karbonil qrupunun elektron çəkmə effektinə görə həmişə orijinal molekuldan daha az reaktivdir. Üstəlik, karbokatonun yenidən təşkili yoxdur. Bunun əksinə olaraq, alkil qruplarının aromatik halqaya bağlanmasını nəzərdə tutan Friedel Crafts alkilasiyası zamanı çoxsaylı alkilləşmə reaksiyaları baş verir. Əvəzetmə ilkin və ya ikinci dərəcəli karbonda baş verirsə, karbokasiyanın yenidən təşkili də olur.
Xülasə – Friedel Crafts Acylation vs Alkilation
Friedel Crafts reaksiyası asilləşmə və alkilləşmə reaksiyalarını əhatə edən üzvi reaksiyalar toplusudur. Friedel Crafts asilasiyası ilə alkilasiya arasındakı fərq ondan ibarətdir ki, Friedel Crafts asilləşmə reaksiyası aromatik halqanın asilləşməsini, Friedel Crafts alkilasiyası isə aromatik halqanın alkilləşməsini nəzərdə tutur.
