Maykl əlavəsi ilə Robinson annulyasiyası arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, Maykl əlavəsi alifatik birləşmə əmələ gətirir, Robinson annulyasiyası isə halqa quruluşu əmələ gətirir.
Ümumilikdə, Maykl əlavəsi və Robinson annulyasiyası üzvi sintez reaksiyalarıdır. Bu reaksiyaların hər ikisi əlavə reaksiya kateqoriyasına aiddir, çünki hər iki reaksiya iki birləşmənin birlikdə əlavə edilməsini nəzərdə tutur və son məhsul kimi fərqli birləşmə verir.
Michael Əlavəsi nədir?
Michael reaksiyası α, β-doymamış karbonil birləşməsinə nukleofilin nukleofil əlavə edilməsidir. Bundan əlavə, bu, karbon-karbon bağlarının yumşaq formalaşdırılması üçün ən uyğun üsuldur. Əvvəlcə bu reaksiya alim Artur Maykl tərəfindən müəyyən edilmişdir. Reaksiya aşağıdakı kimidir:
Şəkil 01: Michael Reaksiya
Nukleofilin R və R' elektron çəkən qruplardır, yəni asil və siyano qruplarıdır. B, reaksiyada iştirak edərkən reaksiya üçün mühit təmin edən bir əsasdır. Üstəlik, α, β-doymamış birləşmədəki R'' əvəzedicisi "Maykl qəbuledicisi" adlanır və adətən, keton qrupudur. Ancaq bəzən nitro qrupu olur. Bundan əlavə, Michael əlavəsi üçün reaksiya mexanizmi aşağıdakı kimidir:
Şəkil 02: Michael Əlavə Reaksiyasının Mexanizmi
Robinson Annulation nədir?
Robinson annulyasiyası üç yeni C-C bağının əmələ gəlməsi ilə halqa strukturunun əmələ gəldiyi üzvi reaksiyadır. Üstəlik, bu reaksiyanın reaktivləri bir keton və bir metil vinil ketondur. Bundan əlavə, bu reaksiyaya Michael əlavəsi və sonra aldol kondensasiyası daxildir. Bundan əlavə, əridilmiş halqa strukturlarının formalaşmasında çox faydalıdır. Reaksiya aşağıdakı kimidir:
Şəkil 03: Robinson Annulyasiya Reaksiyası
Bundan əlavə, bu reaksiya ilk dəfə William Rapson və Robert Robinson tərəfindən nəşr edilmişdir.
Şəkil 04: Robinson Annulyasiya Mexanizmi
Yuxarıdakı rəqəm Robinson ləğvinin mexanizmini göstərir. Burada reaksiya ketonun vinil ketona nukleofilik hücumu ilə başlayır ki, bu da aralıq Maykl əlavəsini əmələ gətirir. Sonradan aldol tipli halqanın bağlanması baş verir və keto spirtinin əmələ gəlməsinə gətirib çıxarır, daha sonra susuzlaşdırılır və annulyasiya məhsulu əmələ gəlir.
Michael Əlavəsi ilə Robinson Annulyasiyası Arasındakı Fərq Nədir?
Michael reaksiyası nukleofilin α, β-doymamış karbonil birləşməsinə nukleofil əlavə edilməsidir, Robinson annulyasiyası isə üç yeni C-C bağının əmələ gəlməsi ilə halqa strukturunun əmələ gəldiyi üzvi reaksiyadır. Buna görə də, Maykl əlavəsi ilə Robinson annulyasiyası arasındakı əsas fərq Maykl əlavəsinin alifatik birləşmə meydana gətirməsidir, Robinson annulyasiyası isə bir üzük quruluşu meydana gətirir.
Bundan başqa, Michael əlavəsi yumşaq CC bağlarının formalaşması üçün vacibdir, Robinson reaksiyası isə ərimiş halqa strukturlarının formalaşmasında vacibdir.
Aşağıdakı infoqrafikada Maykl əlavəsi və Robinson ləğvi arasındakı fərq haqqında ətraflı məlumat göstərilir.
Xülasə – Michael Addition vs Robinson Annulation
Michael reaksiyası nukleofilin α, β-doymamış karbonil birləşməsinə nukleofil əlavə edilməsidir, Robinson annulyasiyası isə üç yeni CC bağının əmələ gəlməsi ilə halqa strukturunun əmələ gəldiyi üzvi reaksiyadır. Maykl əlavəsi ilə Robinson ləğvi arasındakı əsas fərq Maykl əlavəsinin alifatik birləşmə meydana gətirməsidir, Robinson annulyasiyası isə üzük quruluşu meydana gətirir.
