Əsas Fərq – Hiperkonjuqasiya və Rezonans
Hiperkonjuqasiya və rezonans çox atomlu molekulları və ya ionları iki fərqli yolla sabitləşdirə bilər. Bu iki proses üçün tələblər fərqlidir. Bir molekul birdən çox rezonans quruluşuna malik ola bilərsə, bu molekul rezonans sabitləşməsinə malikdir. Lakin, hiperkonjugasiya bitişik boş və ya qismən doldurulmuş p-orbital və ya π-orbital ilə σ-bağının mövcudluğunda baş verir. Hiperkonjuqasiya və Rezonans arasında əsas fərq budur
Hiperkonjuqasiya nədir?
σ-bağdakı elektronların (ümumiyyətlə C-H və ya C-C bağları) bitişik boş və ya qismən doldurulmuş p-orbital və ya π-orbital ilə qarşılıqlı təsiri sistemin sabitliyini artırmaqla uzadılmış molekulyar orbitalla nəticələnir. Bu sabitləşmə qarşılıqlı əlaqəsi "hiperkonjugasiya" adlanır. Valentlik bağı nəzəriyyəsinə görə, bu qarşılıqlı əlaqə “ikiqat bağ rezonansı olmayan” kimi təsvir edilir.
Schreiner Hiperkonjuqasiyası
Rezonans nədir?
Rezonans bir molekulda və ya çox atomlu ionda birdən çox Lyuis strukturuna malik ola bildikdə, bağlanma nümunəsini ifadə etmək üçün delokalizasiya olunmuş elektronları təsvir etmək üsuludur. Bir molekulda və ya ionda bu delokalizasiya edilmiş elektronları təmsil etmək üçün bir neçə töhfə verən strukturlardan istifadə edilə bilər və bu strukturlar rezonans strukturları adlanır. Bütün töhfə verən strukturlar, elektron cütünü bağdakı iki atom arasında paylayaraq, sayıla bilən sayda kovalent bağları olan bir Lyuis strukturundan istifadə edərək təsvir edilə bilər. Molekulyar quruluşu təmsil etmək üçün bir neçə Lyuis strukturundan istifadə edilə bilər. Həqiqi molekulyar quruluş bütün mümkün Lyuis strukturlarının ara hissəsidir. Buna rezonans hibrid deyilir. Bütün töhfə verən strukturların nüvələri eyni vəziyyətdədir, lakin elektronların paylanması fərqli ola bilər.
Fenol rezonansı
Hiperkonjuqasiya ilə Rezonans arasındakı fərq nədir?
Hiperkonjuqasiya və Rezonans Xüsusiyyətləri
Hiperkonjuqasiya
Hiperkonjuqasiya bağ uzunluğuna təsir edir və bu, siqma bağlarının (σ bağlarının) qısalmasına səbəb olur
Molekul | C-C bağ uzunluğu | Səbəb |
1, 3-Butadien | 1.46 A | İki alkenil hissəsi arasında normal konyuqasiya. |
Methylacetylene | 1.46 A | Alkil və alkinil hissələri arasında hiperkonjuqasiya |
Metan | 1.54 A | Hiperkonjuqasiyası olmayan doymuş karbohidrogendir |
Hiperkonjuqasiyaya malik molekullar birləşmə enerjilərinin cəmi ilə müqayisədə əmələ gəlmə istiliyi üçün daha yüksək qiymətlərə malikdir. Lakin, hər ikiqat bağ üçün hidrogenləşmənin istiliyi etilendəkindən daha azdır
Karbokationların sabitliyi müsbət yüklü karbon atomuna bağlanan C-H bağlarının sayından asılı olaraq dəyişir. Çoxlu C-H bağları bağlandıqda hiperkonjuqasiya sabitləşməsi daha yüksək olur
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Nisbi hiperkonjuqasiya gücü Hidrogenin izotop növündən asılıdır. Hidrogen Deuterium (D) və Tritium (T) ilə müqayisədə daha böyük gücə malikdir. Tritium onların arasında ən az hiperkonjuqasiya göstərmək qabiliyyətinə malikdir. C-T bağını > C-D bağını > C-H bağını qırmaq üçün tələb olunan enerji və bu H-nin hiperkonjuqasiyasını asanlaşdırır
Rezonans